(E)-ethyl 5-(4-bromophenyl)pent-4-enoate | 1380523-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 5-(4-bromophenyl)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(4-bromophenyl)pent-4-enoate
• CAS: 1380523-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: OESGYLNVXXQSCK-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-(4-bromophenyl)pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (E)-dimethyl 2-(5-(4-bromophenyl)pent-4-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化。走向近邻全碳四元立体中心

  摘要：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol300625u
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 5-(4-bromophenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化。走向近邻全碳四元立体中心

  摘要：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol300625u

文献信息

• The first palladium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkenes to acrylate esters
  作者：Pei Liu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan、Wei-long Dai、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c3cc41742e

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of δ,γ-alkenyl esters with complete E-stereochemistry by the 1,4-addition of alkenes to acrylate esters in the presence of a catalytic amount of palladium chloride has been developed. This method provides a rapid and efficient access to substituted δ,γ-alkenyl esters.

  开发了一种新颖高效的方法，通过在氯化钯的催化下，烯烃与丙烯酸酯的1,4-加成反应，合成了具有完全E型立体化学的δ,γ-烯基酯。该方法为替代的δ,γ-烯基酯的快速高效合成提供了途径。