Benzoic acid 1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-iodo-1-trimethylsilanyl-but-2-ynyl ester | 438581-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-iodo-1-trimethylsilanyl-but-2-ynyl ester
• 英文别名: [1-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-iodo-3-trimethylsilylhex-4-yn-3-yl] benzoate
• CAS: 438581-51-2
• 化学式: C₃₂H₃₉IO₃Si₂
• 分子量: 654.735
• InChiKey: BLDRBVPJWJVZPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-iodo-1-trimethylsilanyl-but-2-ynyl ester 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 ethyl 5-((E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(trimethylsilyl)but-1-enyl)-2-((4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methoxy-6-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)hexyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向lophotoxin的全合成——新方法和合成策略

  摘要：

  我们最近在合成呋喃西姆内酯 lophotoxin (1) 方面取得了进展。讨论了通过环状内消旋酸酐的催化去对称化立体选择性结合 C13 立体中心的策略，以及有机铜酸盐与不饱和 [1,3] 二恶英 4-ones 的新型 1,6-加成反应。还提到了开发铑催化的不对称 1,6-加成反应的初步结果。最后，对先前报道的涉及 α-炔丙基 β-酮酯的过渡金属催化环化反应的改进，允许在热条件下或通过微波辐射形成呋喃环。 关键词：1,6-加成，有机铜酸盐，催化去对称化，呋喃环化，微波。

  DOI：

  10.1139/v06-073
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(trimethylsilanyl)propan-1-one 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 Benzoic acid 1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-iodo-1-trimethylsilanyl-but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的Lophotoxin和pukalide C（1）-C（18）段。控制2-烯基呋喃（E / Z）-构型。

  摘要：

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。

  DOI：

  10.1021/ol025861m