(E)-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylhex-2-enoic acid ethyl ester | 438581-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylhex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylhex-2-enoate
• CAS: 438581-43-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: QFYMEELMPJMQBL-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylhex-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 3-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-4-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成的Lophotoxin和pukalide C（1）-C（18）段。控制2-烯基呋喃（E / Z）-构型。

  摘要：

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。

  DOI：

  10.1021/ol025861m
• 作为产物：
  描述：

  O-(methoxyethoxymethyl)-1,4-butanediol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylhex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的Lophotoxin和pukalide C（1）-C（18）段。控制2-烯基呋喃（E / Z）-构型。

  摘要：

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。

  DOI：

  10.1021/ol025861m

文献信息

• Synthesis of the C(1)−C(18) Segment of Lophotoxin and Pukalide. Control of 2-Alkenylfuran (<i>E</i>/<i>Z</i>)-Configuration
  作者：Peter Wipf、Michael J. Soth

  DOI：10.1021/ol025861m

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The convergent synthesis of the fully functionalized C(1)-C(18) segment 24 of the furanocembranes lophotoxin and pukalide was accomplished in 11 steps and 10% overall yield. The key step was a stereoselective conversion of alkynoate 21 to trimethylsilyl 2-alkenylfuran 22.

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。