4-氧代-4-(1,3-噻唑-2-基)丁酸甲酯 | 106961-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-4-(1,3-噻唑-2-基)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-oxo-4-(2-thiazolyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-4-(1,3-thiazol-2-yl)butanoate
• CAS: 106961-41-5
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: BBSURTUUVBVGBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4-(1,3-噻唑-2-基)丁酸甲酯 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-溴-4-氧代-4-(1,3-噻唑-2-基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  束缚在外围苯并二氮杂receptor受体配体上的铂（II）配合物的合成与表征。

  摘要：

  已选择外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体（TZ6，5）作为抗肿瘤顺铂样化合物的受体介导载体。在咪唑并吡啶核的2位含有噻唑环的化合物5能够作为对铂的二氮螯合物。所得复合物，顺式-[PtCl2（5）]，即化合物8，已通过NMR技术进行了充分表征，并已显示出与PBR的亲和力和选择性可与5相比（IC50为4.6和2.81 nM分别为8和5；对于两种化合物，PBR的选择性指数均大于10,000）。因此，使咪唑并吡啶和噻唑芳环交联的铂部分不会改变对PBR的亲和力。相同的交联可能导致8在二聚体中缔合的趋势。

  DOI：

  10.1021/jm0612160
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)噻唑 、 丁二酸单甲酯酰氯 反应 0.25h， 以58%的产率得到4-氧代-4-(1,3-噻唑-2-基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  束缚在外围苯并二氮杂receptor受体配体上的铂（II）配合物的合成与表征。

  摘要：

  已选择外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体（TZ6，5）作为抗肿瘤顺铂样化合物的受体介导载体。在咪唑并吡啶核的2位含有噻唑环的化合物5能够作为对铂的二氮螯合物。所得复合物，顺式-[PtCl2（5）]，即化合物8，已通过NMR技术进行了充分表征，并已显示出与PBR的亲和力和选择性可与5相比（IC50为4.6和2.81 nM分别为8和5；对于两种化合物，PBR的选择性指数均大于10,000）。因此，使咪唑并吡啶和噻唑芳环交联的铂部分不会改变对PBR的亲和力。相同的交联可能导致8在二聚体中缔合的趋势。

  DOI：

  10.1021/jm0612160

文献信息

• Discovery of 6-Oxo-4-phenyl-hexanoic acid derivatives as RORγt inverse agonists showing favorable ADME profile
  作者：Ryota Nakajima、Hiroyuki Oono、Keiko Kumazawa、Tomohide Ida、Jun Hirata、Ryan D. White、Xiaoshan Min、Angel Guzman-Perez、Zhulun Wang、Antony Symons、Sanjay K. Singh、Srinivasa Reddy Mothe、Sergei Belyakov、Anjan Chakrabarti、Satoshi Shuto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127786

  日期：2021.3

  The retinoic acid receptor-related orphan nuclear receptor gamma t (RORγt), which is a promising therapeutic target for immune diseases, is a major transcription factor of genes related to psoriasis pathogenesis, such as interleukin (IL)-17A, IL-22, and IL-23R. Inspired by the co-crystal structure of RORγt, a 6-oxo-4-phenyl-hexanoic acid derivative 6a was designed, synthesized, and identified as a

  视黄酸受体相关孤儿核受体 γ t (ROR γ t) 是免疫疾病的一个有前景的治疗靶点，是银屑病发病机制相关基因的主要转录因子，如白细胞介素 (IL)-17A、IL- 22 和 IL-23R。受ROR γ t共晶结构的启发，设计合成了6-氧代-4-苯基-己酸衍生物6a，并鉴定为ROR γ t的配体。6a 中的构效关系 (SAR) 研究侧重于通过引入氯原子来改善其膜渗透性分布，导致发现了具有有效 ROR γ 的12at 抑制活性和有利的药代动力学特征。
• Synthesis and Characterization of a Platinum(II) Complex Tethered to a Ligand of the Peripheral Benzodiazepine Receptor
  作者：Nicola Margiotta、Rosa Ostuni、Rosa Ranaldo、Nunzio Denora、Valentino Laquintana、Giuseppe Trapani、Gaetano Liso、Giovanni Natile

  DOI：10.1021/jm0612160

  日期：2007.3.1

  A peripheral benzodiazepine receptor (PBR) ligand (TZ6, 5) has been selected as receptor-mediated carrier for antitumor cisplatin-like compounds. Compound 5, containing a thiazole ring in position 2 of the imidazopyridine nucleus, is able to act as a dinitrogen chelate toward platinum. The resulting complex, cis-[PtCl2(5)], that is, compound 8, has been fully characterized by NMR techniques and has

  已选择外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体（TZ6，5）作为抗肿瘤顺铂样化合物的受体介导载体。在咪唑并吡啶核的2位含有噻唑环的化合物5能够作为对铂的二氮螯合物。所得复合物，顺式-[PtCl2（5）]，即化合物8，已通过NMR技术进行了充分表征，并已显示出与PBR的亲和力和选择性可与5相比（IC50为4.6和2.81 nM分别为8和5；对于两种化合物，PBR的选择性指数均大于10,000）。因此，使咪唑并吡啶和噻唑芳环交联的铂部分不会改变对PBR的亲和力。相同的交联可能导致8在二聚体中缔合的趋势。
• Synthesis of (trimethylsilyl)thiazoles and reactions with carbonyl compounds. Selectivity aspects and synthetic utility
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00243a029

  日期：1988.4
• Microbial approach to chiral 2-thiazolyl γ- and δ-lactones
  作者：Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Padrini、Silvia Poli、Faustco Gardini、M. Elisabetta Guerzoni

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82317-4

  日期：1992.1

  The synthesis of chiral 2-thiazolyl gamma- and delta-lactones 6 and 7 via microbial reduction of the appropriate keto esters to the homochiral hydroxy esters followed by chemical lactonization is described. Some attempts of enzymatic lactonization of the racemic hydroxy esters or resolution of racemic lactones are also reported.
• Dondoni, Alessandro; Dall'Occo, Tiziano; Fogagnolo, Marco, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 3, p. 133 - 136
  作者：Dondoni, Alessandro、Dall'Occo, Tiziano、Fogagnolo, Marco、Medici, Alessandro、Pedrini, Paola

  DOI：——

  日期：——