Methyl (3S)-1-(2,4-dinitrophenyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydropyridazine-3-carboxylate | 138323-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (3S)-1-(2,4-dinitrophenyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydropyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (S)-1-(2,4-dinitrophenyl)-3-pyridazinecarboxylate；methyl (3S)-N¹-(2,4-dinitrophenyl)piperazate；methyl (3S)-1-(2,4-dinitrophenyl)diazinane-3-carboxylate
• CAS: 138323-08-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₆
• 分子量: 310.266
• InChiKey: KEJLCXVEMXOPKN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl (3S)-1-(2,4-dinitrophenyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿奇霉素的合成研究。1.（3R）-和（3S）-哌嗪酸的高效不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的不对称合成（3R）-和（3S）-哌嗪酸的方法，该方法基于手性溴丙二酰羧酰亚胺烯醇酸酯与偶氮二叔丁基二羧酸叔丁酯的亲电子酰化作用，随后分子内S N 2置换溴化后得到的取代的氮杂阴离子。该方法的非对映选择性通常大于96％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60838-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of (3S)-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid
  作者：Ian H. Aspinall、Phillip M. Cowley、Glynn Mitchell、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39930001179

  日期：——

  The title compound 1a is prepared by a two-step sequence from the cycloadduct 5d, derived from di(tert-butyl) azodicarboxylate and the diene 4b by a hetero Diels-Alder reaction.

  标题化合物1a是通过从环加成物5d进行的两步反应制备而成，5d源自二(叔丁基)偶氮二甲酸酯和二烯4b，通过杂环Diels-Alder反应得到。
• Dehydrooligopeptides. XVI. Convenient Syntheses of Two Kinds of Antrimycins Av and Dv Containing Dehydrovaline Residues
  作者：Yutaka Nakamura、Akio Ito、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.67.2151

  日期：1994.8

  Eight kinds of peptide antibiotics, antrimycins (1), consist of four sorts of unusual α-amino acids, that is, hydroxymethylserine, (2S,3S)-2,3-diaminobutanoic acid, (S)-2,3,4,5-tetrahydro-3-pyridazinecarboxylic acid, and dehydrovaline (ΔVal) or (E)-dehydroisoleucine (ΔIle) from the N-terminus of 1. The practical syntheses of the three segments containing these four acids, and all of the protected 1 by the usual fragment condensations of the three segments were accomplished. Moreover, after mild deprotection of the protecting groups, the two kinds of 1, antrimycins Av and Dv comprising Ala5–ΔVal6 and Leu5–ΔVal6 segments respectively, were synthesized.

  八种肽类抗生素安曲霉素（1）由四种不寻常的α-氨基酸组成，即羟甲基丝氨酸、(2S,3S)-2,3-二氨基丁酸、(S)-2,3,4,5-四氢-3-吡嗪羧酸和脱氢缬氨酸（ΔVal）或（E）-脱氢异亮氨酸（ΔIle），这些氨基酸来自1的N-端。通过三段的常规片段缩合合成了包含这四种酸的三个片段以及所有保护的1。此外，在温和去保护后，合成了两种1，分别是由Ala5–ΔVal6和Leu5–ΔVal6片段组成的安曲霉素Av和Dv。
• Useful Syntheses of (3<i>S</i>)-2,3,4,5-Tetrahydropyridazine-3-carboxylic Acid and Its Dehydrotetrapeptide Derivatives
  作者：Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.1991.1953

  日期：1991.11

  The stereoselective synthesis of (3S)-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid (Pya), which is a cyclic α-amino acid at center of antrimycins (1), was successful. Moreover, the synthesis of the C-terminal dehydrotetrapeptide of 1 containing Pya residue at N-terminus is described.

  (3S)-2,3,4,5-四氢哒嗪-3-羧酸 (Pya) 的立体选择性合成是成功的，它是一种位于抗霉素 (1) 中心的环状 α-氨基酸。此外，还描述了在 N 端含有 Pya 残基的 1 的 C 端脱氢四肽的合成。
• Aspinall, Ian H.; Cowley, Phillip M.; Mitchell, Glynn, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2591 - 2599
  作者：Aspinall, Ian H.、Cowley, Phillip M.、Mitchell, Glynn、Rajnor, Clive M.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——