8-acetoxy-6-methyl-(E)-6-octene-2-one | 91851-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-acetoxy-6-methyl-(E)-6-octene-2-one
• 英文别名: [(E)-3-methyl-7-oxooct-2-enyl] acetate
• CAS: 91851-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: NBRKUWOQALOGSK-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxy-6-methyl-(E)-6-octene-2-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3E,8E)-4,8-dimethyl-3,8-decadien-10-olide
  参考文献：
  名称：

  （3E，8E）-悬浮固体的全合成和结构证明

  摘要：

  从异亚丙基三醇中分六步制备了一种新的大环内酯类化合物E，E-suspensolide（）。中间体异构体的立体化学主要是由其13 C NMR光谱确定的。还制备了异构体大环内酯，Z，E-悬浮固体（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82398-9
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-3-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-enyl] acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.158 g的产率得到8-acetoxy-6-methyl-(E)-6-octene-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Stereospecific Synthesis of (E)-8-Acetoxy-6-methyl-6-octen-2-one: A Key Intermediate for Lactone-Derived Sex Pheromones of the Mexican and Caribbean Fruit Fly¹

  摘要：

  (E)-8-乙酰氧基-6-甲基-6-戊二烯酮，它是墨西哥和加勒比水果 Fly雄性性外激素的关键中间体，通过五个步骤在体外立体选择性合成，总产率为50%。

  DOI：

  10.1080/00397919608003875

文献信息

• SYNTHESIS OF (±)-ANASTREPHIN AND (±)-EPIANASTREPHIN
  作者：Akira Saito、Hajime Matsushita、Hajime Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1984.729

  日期：1984.5.5

  (±)-Anastrephin and (±)-epianastrephin, sex and aggregation pheromenes of Caribbean and Mexican fruit flies, were synthesized by acid-catalyzed cyclization of 10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-(3E,8E)-3,8-dienoic acid in 67% yield as a 1:1 mixture.

  通过酸催化环化 10-羟基-4,8-二甲基癸-(3E,8E)-3,8-二烯酸合成了加勒比和墨西哥果蝇的 (±)-Anastrephin 和 (±)-epianastrephin 性信息素和聚集信息素，它们是 1:1 的混合物，收率为 67%。
• Saito, Akira; Matsushita, Hajime; Kaneko, Hajime, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, p. 771 - 772
  作者：Saito, Akira、Matsushita, Hajime、Kaneko, Hajime

  DOI：——

  日期：——
• SAJTO, AKIRA;MATSUSITA, XADZIMEH;KANEHKO, XADZIMEH
  作者：SAJTO, AKIRA、MATSUSITA, XADZIMEH、KANEHKO, XADZIMEH

  DOI：——

  日期：——
• BATTISTE, MERLE A.;ROCCA, JAMES R.;WYDRA, ROMAN L.;TUMLINSON, JAMES H. (I+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6565-6568
  作者：BATTISTE, MERLE A.、ROCCA, JAMES R.、WYDRA, ROMAN L.、TUMLINSON, JAMES H. (I+

  DOI：——

  日期：——
• JPS60188381A
  申请人：——

  公开号：JPS60188381A

  公开（公告）日：1985-09-25