1-(1'-萘基)菲 | 21532-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-(1'-萘基)菲
• 英文名称: 1-(α-Naphthyl)-phenanthren
• 英文别名: 1-(1'-naphthyl)phenanthrene；1-[1]Naphthyl-phenanthren；1-(1-naphthalenyl)-phenanthrene；Naphthylphenanthrene；1-naphthalen-1-ylphenanthrene
• CAS: 21532-73-0
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: SWDFQILUZQOIMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116.5 °C
• 沸点：
  491.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 在 vanadyl(IV) phthalocyanine 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到1-(1'-萘基)菲
  参考文献：
  名称：

  The highly selective formation of biaryls by the cyclization of arylethynes catalyzed by vanadyl phthalocyanine

  摘要：

  已经研究了钒酞菁催化的芳基乙炔二聚反应，以合成取代的双芳烃。反应的产率始终较高，对于许多例子，芳基取代基的影响仅微乎其微。这一事实与金属卟啉的结果也有关，因为金属卟啉 due to 存在不等量的三苯基苯而导致选择性降低。

  DOI：

  10.1039/b9nj00227h

文献信息

• Highly selective biaryl formation by the cyclooligomerization of arylethynes catalyzed by rhodium and ruthenium porphyrins
  作者：Pietro Tagliatesta、Elfituri Elakkari、Alessandro Leoni、Angelo Lembo、Daniel Cicero

  DOI：10.1039/b806025h

  日期：——

  Rhodium and ruthenium porphyrins catalyze the one-pot formation of biaryl derivatives from arylethynes with high selectivity, giving interesting derivatives not easy to obtain using other different methods; the porphyrin catalysts can be recovered and reused after several experiments with no change of activity.

  铑和钌卟啉催化剂选择性高地实现了从芳烃乙炔一锅法合成二芳基衍生物，得到的有趣衍生物不易通过其他方法获得；卟啉催化剂在多次实验后可以回收并重复使用，活性没有变化。
• Fe‐Catalyzed Intramolecular Cross‐Dehydrogenative Arylation (CDA), Efficient Synthesis of 1‐Arylnaphthalenes and 4‐Arylcoumarins
  作者：Haiyan Diao、Changcheng Wang、Zhen Zhang、Zhangjie Shi、Feng Liu

  DOI：10.1002/hlca.202100056

  日期：2021.7

  Direct cross-dehydrogenative coupling of different inert C−H bonds is the most straightforward and environmentally benign method to construct C−C bonds. In this paper, we developed an iron-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative arylation (CDA) between benzylic C(sp3)H bond and aromatic C(sp2)H bond. From the readily available linear substrates, 1-arylnaphthalenes and 4-arylcoumarins can be

  不同惰性 C-H 键的直接交叉脱氢偶联是构建 C-C 键的最直接和环境友好的方法。在本文中，我们开发了一种铁催化的苄基 C( sp 3 )H 键和芳族 C( sp 2 )H 键之间的分子内交叉脱氢芳基化 (CDA) 。从容易获得的线性底物，可以一步快速构建 1-芳基萘和 4-芳基香豆素，产率中等至良好（18 个例子，产率高达 73%）。具有不同官能团的对称和不对称底物都可以很好地耐受该系统以形成预期的产品。提出了自由基引发的脱氢环化-脱氢串联工艺。
• Photocyclization reactions of aryl polyenes—VI
  作者：R.J. Hayward、A.C. Hopkinson、C.C. Leznoff

  DOI：10.1016/0040-4020(72)84007-9

  日期：1972.1

  method of the sum of the free valence indices in the first excited state (ΣF*) of the terminal atoms concerned in the photocyclizations of 1,4-diaryl-1,3-butadienes give values which are accurate guides in predicting the photoproducts obtained in the photocyclization-oxidation reactions of 1,4-diaryl-1,3-butadienes. Irradiation of 1,4-di-α-naphthyl-1,3-butadiene gave 1-α-naphthylphenanthrene. The pho

  通过简单Hückel分子轨道（SHMO）方法计算的与1,4-二芳基-1,3-丁二烯的光环化有关的末端原子在第一激发态（ΣF*）的自由价指数和它们是预测在1,4-二芳基-1,3-丁二烯的光环化-氧化反应中获得的光产物的准确指南。辐射1，4-二-α-萘-1，3-丁二烯得到1-α-萘基菲。1,4-二-β-萘-1,3-丁二烯的光环氧化反应得到了4-β-萘菲和萘[1,2-e] py的混合物。结果表明，萘并[1,2-e] py是由随后形成的4-β-萘基菲的光环化-氧化反应引起的。辐射1-α-萘基-4-β-萘基-1,3-丁二烯得到4-α-萘基菲。光产物的结构通过独立的合成得到证实。由1，4-二芳基-1，3-丁二烯的辐照获得的所有光产物都是SHMO计算所预测的。
• Photocyclisations of 1,4-diarylbut-1-en-3-ynes. Part III. Scope and limitations of the reaction
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001115

  日期：——

  The photoreactivity of a large series of diarylbutenynes has been studied in order to establish the scope of this photocyclisation reaction. The conditions for an optimal yield of photocyclisation products are discussed. On addition of iodine to the butenyne solution, irradiation gives rise to iodo-derivatives of the normal cyclisation products, whereas in the presence of iodine and with benzene as

  为了建立该光环化反应的范围，已经研究了大系列的二芳基丁烯炔的光反应性。讨论了光环化产物最佳产率的条件。在丁烯溶液中加入碘后，辐照会产生正常环化产物的碘衍生物，而在碘存在下并以苯为溶剂，会发现相应的苯基取代产物。环化是区域特异性的，并且闭环总是在C-4和邻位之间进行C-1处芳基的-位置。当C-1的芳基残基为苯基时，由于其在自由基加成中的低反应性，仅获得低产率。在这种光环化反应中形成的产物中芳香族的过度拥挤对其收率没有太大影响。有时干扰环化的因素是由于杂原子取代基和发生诸如二聚化等副反应而容易发生系统间交叉。在其他情况下，收率大多优于50％。
• The Diels--Alder Reaction of 1-Vinylnaphthalene with α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Acids and Derivatives
  作者：W. E. Bachmann、N. C. Deno

  DOI：10.1021/ja01177a035

  日期：1949.9