3-叠氮苯基乙酸 | 83528-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-叠氮苯基乙酸
• 英文名称: 3-azidophenylacetic acid
• 英文别名: 2-(3-Azidophenyl)acetic acid
• CAS: 83528-01-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: UZXQDXYRZHXEQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮苯基乙酸 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+/-)-α-ethyl-α-(3-azidophenyl)-α-[[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在HIV-1逆转录酶引物附着区中特异性靶向高度保守的残基。具有抗病毒活性的新型，有效和广谱NNRTI的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  吡咯并苯并恶嗪酮（PBO）代表一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs），其原型为5。合成了新的类似物，这些类似物已被测试为抗HIV药物。专为靶向β12-β13发夹内的高度保守的氨基酸残基（即引物抓地力）而专门设计的PBO衍生物被证明对最常见的突变酶（包括高度耐药的K103N突变株）非常有效。根据与RT结合位点可能的相互作用，讨论了结构活性关系（SAR），具体取决于C-6取代基的性质。在所研究的吡咯并苯并a庚因中，15c似乎是该系列中最有前途的NNRTI，其特征在于有效的抗病毒活性，广谱和低细胞毒性。15c显示了与AZT的协同抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm050257d
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙酸 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-叠氮苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Targeting glycolysis: a fragment based approach towards bifunctional inhibitors of hLDH-5

  摘要：

  hLDH-5 已成为抗糖酵解癌症化疗的一个有前景的靶点。在这里，我们报告了一种第一代双功能抑制剂，它对 hLDH-5 显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc01166e

文献信息

• A New Series of Photoactivatable and Iodinatable Linear Vasopressin Antagonists
  作者：Eric Carnazzi、Andre Aumelas、Claude Barberis、Gilles Guillon、Rene Seyer

  DOI：10.1021/jm00038a013

  日期：1994.6

  iodinatable antagonists of the neuropeptidic hormone vasopressin was designed and synthesized by a combination of PyBOP-mediated Boc/solid-phase peptide synthesis and solution synthesis approaches. These were based on modifications of a previously reported potent and selective antagonist of the vasopressor response (V1a receptor) to [arginine]vasopressin, phenylacetyl-D-Tyr(Me)-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr-NH2

  通过结合PyBOP介导的Boc /固相肽合成和溶液合成方法，设计和合成了一系列新的神经肽激素血管加压素的线性可光活化和碘化拮抗剂。这些是基于先前报道的针对[精氨酸]血管加压素，苯乙酰基-D-Tyr（Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr-的血管加压药应答（V1a受体）的有效和选择性拮抗剂的修饰。氨气 在位置1上使用N3-C6H4（CH2）nCO（n = 0、1、2或3）通用结构的（氮杂苯基）烷基取代。七个新的类似物是4-N3- CO-D-Tyr （Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr-NH2（3），3-N3- CO-D-Tyr（Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr- NH2（12），4-N3- -CO-D-Tyr（Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr-NH2（13）
• [EN] INDAZOLYL TRIAZOLE DERIVATIVES AS IRAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLYL TRIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'IRAK
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2012084704A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Compounds of Formula (I) are used for the treatment of inflammation and autoimmune disorders.

  化合物(I)的公式用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• INDAZOLYL TRIAZOL DERIVATIVES
  申请人：Jorand-Lebrun Catherine

  公开号：US20130274241A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds of Formula (I) are used for the treatment of inflammation and autoimmune disorders.

  化合物（I）的公式被用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Intramolecular cyclization of arylnitrenium ions. Formation of carbon-carbon bonds and of lactones
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Melanie Cooper、Suresh Iyer、Ramasubbu Jeyaraman、J. Augusto Rosario Rodrigues

  DOI：10.1021/jo00145a056

  日期：1982.11
• ABRAMOVITCH, R. A.;COOPER, M.;IYER, S.;JEYARAMAN, RAMASUBBU;RODRIGUEZ, J.+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4819-4820
  作者：ABRAMOVITCH, R. A.、COOPER, M.、IYER, S.、JEYARAMAN, RAMASUBBU、RODRIGUEZ, J.+

  DOI：——

  日期：——