1-(4-Methylphenyl)pent-4-yn-2-ol | 1250098-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)pent-4-yn-2-ol
• CAS: 1250098-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YAJJQDXUGXJIAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)pent-4-yn-2-ol 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到7-甲基萘-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过一氯化碘促进的1-苯基戊-4-yn-2-醇的级联反应合成1-萘醛

  摘要：

  提出了一种新型且方便的合成方法，该方法通过一氯化碘促进1-苯基戊-4-yn-2-ols的级联反应合成1-萘醛。与文献方法相比，该新方法具有操作步骤简单，反应条件温和，效率高，区域选择性好等优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.047
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯乙醛 、 3-溴丙炔 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-Methylphenyl)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅法的1-芳基戊3,4-二烯-2-酮级联反应生成2-芳基苯酚和二苯并吡喃酮。

  摘要：

  1-芳基戊基3,4-二烯-2-酮与活化酮的一锅级联反应可实现2-芳基苯酚的有效和可持续合成。此外，还发现该反应与Pd催化的CH活化和原位形成的2-芳基酚的羰基化相容并且可组合，从而导致二苯并吡喃酮的高度方便和原子经济的合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc06204c

文献信息

• Sustainable and selective synthesis of 3,4-dihydroquinolizin-2-one and quinolizin-2-one derivatives via the reactions of penta-3,4-dien-2-ones
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c3gc42093k

  日期：——

  In this paper, a novel and green methodology for the synthesis of 3,4-dihydroquinolizin-2-one derivatives via the tandem reactions of penta-3,4-dien-2-ones with pyridine, quinoline, or isoquinoline at rt in aqueous ethanol was developed. Notably, the reactions involved a convenient work-up of simple precipitation and filtration, and the solvent could be easily recycled. In addition, when the reactions were carried out at higher temperature over a prolonged reaction period, the in situ formed 3,4-dihydroquinolizin-2-ones could be dehydrogenated by molecular oxygen from air to afford quinolizin-2-ones with good efficiency.

  本文中开发了一种新型绿色合成方法，通过在常温下用水乙醇将三烯-2-酮与吡啶、喹啉或异喹啉进行串联反应合成3,4-二氢喹嗪-2-酮衍生物。值得注意的是，这些反应涉及简单的沉淀和过滤操作，且溶剂可以轻易回收。此外，当反应在更高温度下进行较长时间时，原位生成的3,4-二氢喹嗪-2-酮可以通过空气中的分子氧进行脱氢，生成有效率较高的喹嗪-2-酮。