2-phenyl-1-hexen-5-yn-3-ol | 97728-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-hexen-5-yn-3-ol
• 英文别名: 2-Phenylhex-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 97728-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: PQIPFCYEIPZHNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-hexen-5-yn-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Arynes for Arene Dearomatization

  摘要：

  An unprecedented aryne-mediated dearomatization reaction is described. An aryne intermediate generated from arenesulfonyl ynamide-tethered triynes and tetraynes reacts with both the pi-systems of a tethered alkene and the arenesulfonyl group to generate cyclohexa-1,3-diene-containing pentacyclic and hexacyclic frameworks. Density functional theory (DFT) calculations show a nucleophilic dearomatization mechanism involving a zwitterionic intermediate derived from an aryne. A novel halogen effect on the efficiency of the dearomatization and deterrence of aromatization of the cyclohexa-1,3-diene moiety was also observed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01466
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylallyl acetate 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 2-phenyl-1-hexen-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The influence of intramolecular dynamics on branching ratios in thermal rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a053

文献信息

• Highly Streoselective synthesis of bicyclo[2.1.1]hexenes-5- ny transmetallation of a tetra-alkyl tin.
  作者：Richard H. Newman-Evans、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98417-x

  日期：1985.1

  Synthesis of the title compounds is achieved by a transmetallation reaction that appears to involve regio- and stereochemical control by chelation with a neighboring hydroxyl function.

  标题化合物的合成是通过金属转移反应实现的，该反应似乎涉及通过与相邻羟基官能团的螯合进行区域和立体化学控制。
• NEWMAN-EVANS, RICHARD H.;SIMON, REYNA J.;CARPENTER, BARRY K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 695-711
  作者：NEWMAN-EVANS, RICHARD H.、SIMON, REYNA J.、CARPENTER, BARRY K.

  DOI：——

  日期：——
• NEWMAN-EVANS, R. H.;CARPENTER, B. K., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 9, 1141-1144
  作者：NEWMAN-EVANS, R. H.、CARPENTER, B. K.

  DOI：——

  日期：——