2-(4-Methoxy-phenyl)-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylonitrile | 61539-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenyl)-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylonitrile
• 英文别名: 3,3-Bis(methylthio)-2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile；2-(4-methoxyphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 61539-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS₂
• 分子量: 251.373
• InChiKey: NUXQBNJPXQBDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenyl)-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylonitrile 、 1,3-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到(4-Methoxy-phenyl)-(tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Huang, Zhi-Tang; Gan, Wei-Xing; Wang, Xiao-Jun, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 5, p. 724 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对甲氧基苯乙腈 、 碘甲烷 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  酮-S，S-乙缩醛-V：α-酮和α-氰基碳烯-S，S-乙缩醛与胍和硫脲的反应：烷氧基-嘧啶的新合成

  摘要：

  酮醇-S，S-乙缩醛（5a–c）在醇性钠的醇盐存在下与胍和硫脲反应，得到2-氨基和2-巯基-4-烷氧基-5-芳基-6-甲基-吡啶二酰亚胺（6a–k）分别以良好的收成。α-氰基碳烯-S，S-乙缩醛（9a–d）同样产生了带有胍的5-取代的2,4-二氨基-6-烷氧基-吡啶亚胺（10a-e），总收率为50-60％。未交换的2,4-二氨基-5- p -氯苯基-6-甲硫基嘧啶（11）制备图9c为使用用于描述identifical条件的典型例子7。5,6-稠合嘧啶的合成（14a–f），（19）和（23a–e）也使用环状乙烯酮-S，S-缩醛（13a–c）和（22a–b）完成。发现本方法比报道的烷氧基和甲硫基嘧啶的方法更方便和有效。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85174-5

文献信息

• Ketene-S,S-acetals-V
  作者：S.M.S. Chauhan、H. Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85174-5

  日期：1976.1

  4-diamino-5-p-chlorophenyl-6-methylthio-pyrimidine (11) was prepared from 9c as a typical example using identifical conditions described for 7. The synthesis of 5,6-fused pyrimidines (14a–f), (19) and (23a–e) was also accomplished using the cyclic ketene-S,S-acetals (13a–c) and (22a–b). The present method is found to be more convenient and efficient than reported methods for alkoxy and methylthiopyrimidines

  酮醇-S，S-乙缩醛（5a–c）在醇性钠的醇盐存在下与胍和硫脲反应，得到2-氨基和2-巯基-4-烷氧基-5-芳基-6-甲基-吡啶二酰亚胺（6a–k）分别以良好的收成。α-氰基碳烯-S，S-乙缩醛（9a–d）同样产生了带有胍的5-取代的2,4-二氨基-6-烷氧基-吡啶亚胺（10a-e），总收率为50-60％。未交换的2,4-二氨基-5- p -氯苯基-6-甲硫基嘧啶（11）制备图9c为使用用于描述identifical条件的典型例子7。5,6-稠合嘧啶的合成（14a–f），（19）和（23a–e）也使用环状乙烯酮-S，S-缩醛（13a–c）和（22a–b）完成。发现本方法比报道的烷氧基和甲硫基嘧啶的方法更方便和有效。
• Synthesis of Partially Reduced Imidazo[1,2-a]pyridines through an Unprecedented Base-Mediated (4+2) Cyclization
  作者：Ramendra Pratap、Rahul Panwar、Surjeet Singh、Pratik Yadav、Ranjay Shaw、Abhinav Kumar

  DOI：10.1055/s-0036-1588943

  日期：——

  A water-mediated regioselective synthesis of 6,7-diaryl-5-oxo-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitriles was performed by the reaction of 2-[1-cyano-2,2-bis(methylsulfanyl)vinyl]benzonitrile with 1-aryl-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethanones under basic conditions. This reaction involves an unprecedented (4+2) annulation.

  6,7-diaryl-5-oxo-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitriles 的水介导区域选择性合成是通过 2-[1-cyano -2,2-双(甲基硫烷基)乙烯基]苄腈与1-芳基-2-(咪唑烷-2-亚基)乙酮在碱性条件下。该反应涉及前所未有的 (4+2) 环化。
• HUANG, ZHI-TANG;GAN, WEI-XING;LI, LI-PU, J. PRAKT. CHEM., 332,(1990) N, C. 1035-1040
  作者：HUANG, ZHI-TANG、GAN, WEI-XING、LI, LI-PU

  DOI：——

  日期：——
• CHAUHAN S. M. S.; JUNJAPPA H., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1976, 32, NO 14, 1779-1787
  作者：CHAUHAN S. M. S.、 JUNJAPPA H.

  DOI：——

  日期：——
• Huang, Zhi-Tang; Gan, Wei-Xing; Wang, Xiao-Jun, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 5, p. 724 - 734
  作者：Huang, Zhi-Tang、Gan, Wei-Xing、Wang, Xiao-Jun

  DOI：——

  日期：——