(3aR,6R,6aR)-N-benzyl-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine | 1390639-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-N-benzyl-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine
• CAS: 1390639-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: XELLSFXNFHYNQV-FGHLPBQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-N-benzyl-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 甲基磺酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索立体异构吡咯烷二聚体对岩藻糖苷酶抑制作用的二价作用†

  摘要：

  多价抑制剂有望在一系列化学和生物学过程中增强治疗性化合物。在此，与二价亚氨基糖为模板的岩藻糖苷酶抑制剂（IC 50 = 0.108μM）相比，与单价当量（IC 50 = 2.0μM）相比，酶抑制能力显着提高。结合的这种增加通常归因于从支架结合表位的替代性捕获中产生的“多价效应”。使用控制分子，例如内消旋类似物（IC 50 = 0.365μM）或对映异构体（IC 50= 569μM），以及岩藻糖苷酶抑制剂复合物的结构分析，使得可以在分子水平上详细分析可能的作用机理。在此，二聚体对单体的增强的结合亲和力可以归因于非催化位点中的其他相互作用，这也可以从细菌岩藻糖苷酶抑制剂复合物的3-D结构中看出。

  DOI：

  10.1039/c6ob00647g
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以97%的产率得到(3aR,6R,6aR)-N-benzyl-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  探索立体异构吡咯烷二聚体对岩藻糖苷酶抑制作用的二价作用†

  摘要：

  多价抑制剂有望在一系列化学和生物学过程中增强治疗性化合物。在此，与二价亚氨基糖为模板的岩藻糖苷酶抑制剂（IC 50 = 0.108μM）相比，与单价当量（IC 50 = 2.0μM）相比，酶抑制能力显着提高。结合的这种增加通常归因于从支架结合表位的替代性捕获中产生的“多价效应”。使用控制分子，例如内消旋类似物（IC 50 = 0.365μM）或对映异构体（IC 50= 569μM），以及岩藻糖苷酶抑制剂复合物的结构分析，使得可以在分子水平上详细分析可能的作用机理。在此，二聚体对单体的增强的结合亲和力可以归因于非催化位点中的其他相互作用，这也可以从细菌岩藻糖苷酶抑制剂复合物的3-D结构中看出。

  DOI：

  10.1039/c6ob00647g

文献信息

• Iminosugar–ferrocene conjugates as potential anticancer agents
  作者：Audrey Hottin、Faustine Dubar、Agata Steenackers、Philippe Delannoy、Christophe Biot、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1039/c2ob25727k

  日期：——

  We prepared a series of new iminosugar–ferrocene hybrids displaying potent inhibition of fucosidase (bovine kidney) and inactivation of MDA-MB-231 breast cancer cells proliferation at low micromolar concentrations. The synthetic route brought to light an unprecedented isomerisation of a 2-ethanalylpyrrolidine.

  我们制备了一系列新的亚氨基糖二茂铁杂化物，在低微摩尔浓度下对岩藻糖苷酶（牛肾）有强效抑制作用，并能使 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的增殖失活。该合成路线揭示了 2-乙酰基吡咯烷前所未有的异构化过程。
• α-<scp>L</scp>-Fucosidase Inhibition by Pyrrolidine-Ferrocene Hybrids: Rationalization of Ligand-Binding Properties by Structural Studies
  作者：Audrey Hottin、Daniel W. Wright、Agata Steenackers、Philippe Delannoy、Faustine Dubar、Christophe Biot、Gideon J. Davies、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1002/chem.201301001

  日期：2013.7.15

  overexpression is a signature of some cancer types, thus suggesting that fucosidase‐targetted ligands could play the role of drug‐delivery vectors. Herein, we describe the synthesis of a new series of pyrrolidine–ferrocene conjugates, consisting of a L‐fuco‐configured dihydroxypyrrolidine as the fucosidase ligand armed with a cytotoxic ferrocenylamine moeity. Three‐dimensional structures of several of these fucosidase

  通过岩藻糖苷酶过表达增强岩藻糖的代谢是某些类型癌症的标志，因此表明以岩藻糖苷酶为靶标的配体可以发挥药物递送载体的作用。在这里，我们描述了一系列新的吡咯烷-二茂铁结合物的合成，该结合物由L - fuco构型的二羟基吡咯烷作为岩藻糖苷酶配体组成，具有细胞毒性二茂铁基胺部分。这些岩藻糖苷酶抑制剂中的几种的三维结构揭示了模拟3 E的过渡态构象。用二茂铁基部分进行精制会产生牛和细菌岩藻糖苷酶的亚微摩尔抑制剂，后者的3D结构显示出电子密度高，表明烷基二茂铁化合物具有高度的移动性。最好的化合物表现出很强的抗增殖作用，具有高达MDA-MB-231癌细胞的增殖抑制率为100％，在50μ中号。