2-[6-(2-Chloroethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]cyclopent-2-en-1-one | 1146158-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-[6-(2-Chloroethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1146158-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃
• 分子量: 264.708
• InChiKey: YPPHKKNZCGHYBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(2-Chloroethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]cyclopent-2-en-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到13,15-Dioxa-7-azatetracyclo[8.7.0.02,6.012,16]heptadeca-1(17),2(6),10,12(16)-tetraen-5-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Aminoenone via Direct Reaction of the Chloroalkyl Enone with NaN₃: Rapid Access to Polycyclic Alkaloids

  摘要：

  A new one-pot procedure for the preparation of aminoenone from chloroalkyl enone and sodium azide was demonstrated. The structure of the presumed triazoline intermediate in this process was confirmed by X-ray analysis for the first time. As the application of this methodology, the synthesis of polycyclic alkaloid hexahydroapoerysopine (1a) was achieved through an efficient synthetic route.

  DOI：

  10.1021/jo101226r
• 作为产物：
  描述：

  [6-(2-chloroethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]boronic acid 、 2-碘-2-环戊烯-1-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 、 水 、 二乙胺 作用下， 以 丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-[6-(2-Chloroethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-金刚烷胺和（±）-头孢他辛的形式合成

  摘要：

  在氮杂-吡咯并[1,2- a ]氮杂8和氮杂-四氮杂吲哚23的短而有效的方法的基础上，已经开发了一种方法，它们是合成stem烯胺（1a）和头孢他辛（1b）的关键中间体。对称叠氮基二酮5和18的关键分子内Schmidt反应。

  DOI：

  10.1021/jo900113s

文献信息

• Formal Syntheses of (±)-Stemonamine and (±)-Cephalotaxine
  作者：Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Hai-Jun Zhang、Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/jo900113s

  日期：2009.4.17

  A short and efficient approach to aza-quaternary pyrrolo[1,2-a]azepine 8 and aza-quaternary indolizine 23, as the crucial intermediates for syntheses of stemonamine (1a) and cephalotaxine (1b), has been developed on the basis of the key intramolecular Schmidt reaction of symmetric azido-diones 5 and 18, respectively.

  在氮杂-吡咯并[1,2- a ]氮杂8和氮杂-四氮杂吲哚23的短而有效的方法的基础上，已经开发了一种方法，它们是合成stem烯胺（1a）和头孢他辛（1b）的关键中间体。对称叠氮基二酮5和18的关键分子内Schmidt反应。
• One-Pot Synthesis of Aminoenone via Direct Reaction of the Chloroalkyl Enone with NaN₃: Rapid Access to Polycyclic Alkaloids
  作者：Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Yong-Qiang Tu、Hai-Jun Zhang、Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jo101226r

  日期：2010.8.6

  A new one-pot procedure for the preparation of aminoenone from chloroalkyl enone and sodium azide was demonstrated. The structure of the presumed triazoline intermediate in this process was confirmed by X-ray analysis for the first time. As the application of this methodology, the synthesis of polycyclic alkaloid hexahydroapoerysopine (1a) was achieved through an efficient synthetic route.