ethyl exo-6-methyl-2-oxobicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate | 79011-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl exo-6-methyl-2-oxobicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate
• CAS: 79011-83-9；79056-85-2；79981-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: WGRCKIJTEBUVKO-BYULHYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl exo-6-methyl-2-oxobicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate 在 双(三甲基硅基)硫酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 endo-4-methyl-3-oxabicyclo<3.3.0>octane-2,8-dione 、 exo-4-methyl-3-oxabicyclo<3.3.0>octane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Bis(trimethylsilyl) sulphate catalyzed γ-lactonization of cyclopropanecarboxylates having a carbonyl substituent at cyclopropane α-carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92915-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-oxooct-6-enoate 在 copper acetylacetonate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl exo-6-methyl-2-oxobicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂与环丙基甲基乙酸酯和 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸酯的反应

  摘要：

  研究了环丙基甲基乙酸酯的开环烷基化。7-（1-乙酰氧基庚基）降卡烷的乙酰氧基在用三烷基铝处理后被烷基取代，但反式-1-（1-乙酰氧基乙基）-2-苯基环丙烷与三烷基铝的烷基化产生反式-5-苯基- 2-烯烃。(1S,2S)-2-苯基环丙基甲基乙酸酯与三甲基铝的反应导致光学活性完全丧失，得到外消旋4-苯基-1-戊烯。在区域选择性开环下，反式-1-(1-乙酰氧基-3-苯基丙基)-2-乙烯基环丙烷与三烷基铝的烷基化反应得到 3-烷基化的反式-8-苯基-1,5-辛二烯（选择性 73-83%） . 研究了具有双羰基取代的环碳的活化乙烯基环丙烷的同共轭加成的区域和立体化学。三烷基铝以 1,5-方式加入 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯后，得到（2-烷基-3-丁烯基）丙二酸二乙酯（选择性超过 96%）。相反...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2151