5-Allyl-1-benzyl-5-(1-hydroxy-but-3-enyl)-4-methoxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one | 524005-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Allyl-1-benzyl-5-(1-hydroxy-but-3-enyl)-4-methoxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(1-hydroxybut-3-enyl)-4-methoxy-5-prop-2-enylpyrrol-2-one
• CAS: 524005-26-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: YQCVWSQMRCIIIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Allyl-1-benzyl-5-(1-hydroxy-but-3-enyl)-4-methoxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 RhCl₂(PCy₃)2=CHPh N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-azaspiro[4.5]decane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricyclic Core of the Marine Alkaloid Lepadiformine

  摘要：

  本研究介绍了一种以 4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮（四甲酸甲酯）为原料，立体选择性合成外消旋形式的海洋生物碱莱帕迪芬三环核心的方法。关键步骤包括四甲酸甲酯的 5,5-二烷基化、A/C 1-氮杂螺环的偏合成闭合以及反式 A/B 1-氮杂萘烷系统的立体选择性氢化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36782
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Allyl-1-benzyl-5-(1-hydroxy-but-3-enyl)-4-methoxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricyclic Core of the Marine Alkaloid Lepadiformine

  摘要：

  本研究介绍了一种以 4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮（四甲酸甲酯）为原料，立体选择性合成外消旋形式的海洋生物碱莱帕迪芬三环核心的方法。关键步骤包括四甲酸甲酯的 5,5-二烷基化、A/C 1-氮杂螺环的偏合成闭合以及反式 A/B 1-氮杂萘烷系统的立体选择性氢化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36782

文献信息

• Synthesis of the Tricyclic Core of the Marine Alkaloid Lepadiformine
  作者：Roger Hunter、Philip Richards

  DOI：10.1055/s-2003-36782

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the tricyclic core in ra­cemic form of the marine alkaloid Lepadiformine is described from 4-methoxy-3-pyrrolin-2-one (methyl tetramate). Key steps involve 5,5-dialkylation of the tetramate, metathesis closure to an A/C 1-azaspirocycle and stereoselective hydrogenation for the trans A/B 1-azadecalin system.

  本研究介绍了一种以 4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮（四甲酸甲酯）为原料，立体选择性合成外消旋形式的海洋生物碱莱帕迪芬三环核心的方法。关键步骤包括四甲酸甲酯的 5,5-二烷基化、A/C 1-氮杂螺环的偏合成闭合以及反式 A/B 1-氮杂萘烷系统的立体选择性氢化。