N-(3-(methylamino)propyl)picolinamide | 34968-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(methylamino)propyl)picolinamide
• 英文别名: N-[3-(methylamino)propyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 34968-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• mdl: MFCD03674485
• 分子量: 193.249
• InChiKey: KTCLJYAMKRNDDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-(3-(methylamino)propyl)picolinamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl (3-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propyl)(picolinoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对吡啶具有高度化学选择性，对空间敏感的NHC催化胺酰化†

  摘要：

  已经开发了一种保护胺的新策略，该策略涉及在N-杂环卡宾催化作用下与吡啶酮反应。该方法能够区分以空间体积小的差异为特征的两种胺，并且可以裂解得到的吡啶基酰胺，而无需强酸性或碱性水解。

  DOI：

  10.1039/c9cc06937b
• 作为产物：
  描述：

  二(2-吡啶基)乙二酮 、 3-甲氨基丙胺 在 酚嗪 、 4-ethyl-1-methyl-4H-[1,2,4]-triazol-1-ium iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-(3-(methylamino)propyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  对吡啶具有高度化学选择性，对空间敏感的NHC催化胺酰化†

  摘要：

  已经开发了一种保护胺的新策略，该策略涉及在N-杂环卡宾催化作用下与吡啶酮反应。该方法能够区分以空间体积小的差异为特征的两种胺，并且可以裂解得到的吡啶基酰胺，而无需强酸性或碱性水解。

  DOI：

  10.1039/c9cc06937b

文献信息

• Copper-Catalyzed 1,2-Difunctionalization Trifluoromethylamidation of Alkynes Assisted by a Coordinating Group
  作者：Jing Ren、Kaiyun Liu、Ning Wang、Xiangxiang Kong、Jinlong Li、Kaizhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c02662

  日期：2023.8.18

  amenable for late-stage functionalization of natural compounds and biologically relevant motifs, allowing a straightforward synthesis of a large library of CF3-containing enamides, the high-value pharmacophores, in a single step from readily accessible amides, Langlois’ reagent, and alkynes. The current methodology can also be successfully extended to difluoromethylamidation of alkynes. Additionally

  炔烃的自由基 1,2-双官能化反应已发展成为制备多取代亚烷基的通用方法。然而，尽管生成的烯胺在天然分子、生物活性和药物化合物中普遍存在，但仍缺乏进行碳胺化的强有力的催化策略。在此，我们表明，明智地安装在胺上的二齿配位基团可以作为实现炔烃自由基三氟甲基酰胺化的有效工具。该策略表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，适合天然化合物和生物学相关基序的后期功能化，从而可以直接合成大型 CF 3文库含有烯酰胺的高价值药效团，只需一步即可从易于获得的酰胺、朗格卢瓦试剂和炔烃中获得。目前的方法还可以成功扩展到炔烃的二氟甲基酰胺化。此外，还进行了各种机理实验，如竞争实验、H/D同位素交换实验、自由基陷阱实验、哈米特研究和动力学研究，以更好地理解反应机理。
• Highly chemoselective, sterically sensitive NHC-catalysed amine acylation with pyridil
  作者：Amy C. Maguire、Vikas Kumar、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c9cc06937b

  日期：——

  A new strategy for the protection of amines has been developed involving reaction with pyridil under the influence of N-heterocyclic carbene catalysis. The methodology is capable of distinguishing between two amines characterised by small differences in steric bulk and the resulting pyridoyl amides can be cleaved without requiring either strongly acidic or basic hydrolysis.

  已经开发了一种保护胺的新策略，该策略涉及在N-杂环卡宾催化作用下与吡啶酮反应。该方法能够区分以空间体积小的差异为特征的两种胺，并且可以裂解得到的吡啶基酰胺，而无需强酸性或碱性水解。