(2S,3S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropylhexane-3,6-diol | 142688-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropylhexane-3,6-diol
• 英文别名: (2S,4S,5S) 5-(Benzyloxycarbonyl)amino-6-cyclohexyl-2-isopropyl-1,4-hexanediol；(2S,3S,5S)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-3,6-dihydroxy-5-isopropylhexane；benzyl N-[(2S,3S,5S)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6-methylheptan-2-yl]carbamate
• CAS: 142688-82-2
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄
• 分子量: 391.551
• InChiKey: IKOWGHTYYGMUMD-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropylhexane-3,6-diol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(2S,4S,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropyl hexanolide
  参考文献：
  名称：

  二肽等排物。2.由常见的γ-内酯中间体合成羟乙烯二肽等排非对映异构体。肾素和HIV-1蛋白酶抑制剂过渡态模拟物的制备。

  摘要：

  已经开发了合成羟乙烯二肽等排非对映异构体C或D的一般策略。合成过程通过常见的γ-内酯中间体A或B进行。由N-Cbz保护的α-氨基醛和2-（2-异丙基丙烯-2-基）三甲基硅烷分五个步骤制备C（3α）γ-内酯非对映异构体A。C（3β）γ-内酯非对映异构体B是通过使用丙二酸酯衍生物对内酯烯醇酯进行动态质子化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81896-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropyl hexanolide 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,3S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropylhexane-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  二肽等排物。2.由常见的γ-内酯中间体合成羟乙烯二肽等排非对映异构体。肾素和HIV-1蛋白酶抑制剂过渡态模拟物的制备。

  摘要：

  已经开发了合成羟乙烯二肽等排非对映异构体C或D的一般策略。合成过程通过常见的γ-内酯中间体A或B进行。由N-Cbz保护的α-氨基醛和2-（2-异丙基丙烯-2-基）三甲基硅烷分五个步骤制备C（3α）γ-内酯非对映异构体A。C（3β）γ-内酯非对映异构体B是通过使用丙二酸酯衍生物对内酯烯醇酯进行动态质子化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81896-2

文献信息

• Isomerically pure 2-piperidone compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05229518A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  The present invention relates to intermediates useful in the process for the preparation of a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.2a is hydrogen or loweralkyl, R.sub.2b is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl or phenyl and R.sub.1 is loweralkyl, cycloalky, cycloalkylalkyl, phenyl or benzyl. These intermediates are compounds of the formula: ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2a and R.sub.2b are defined as above.

  本发明涉及在制备以下化合物的过程中有用的中间体：##STR1## 其中R.sub.2a是氢或较低的烷基，R.sub.2b是氢、较低的烷基、环烷基或苯基，R.sub.1是较低的烷基、环烷基、环烷基烷基、苯基或苄基。这些中间体是以下化合物的化合物：##STR2## 其中R.sub.1、R.sub.2a和R.sub.2b如上所定义。
• Renin inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05389647A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  A renin inhibiting compound of the formula: ##STR1## wherein X is O, NH or S and G is a mimic of the Leu-Val cleavage site of angiotensinogen; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof; with the proviso that the compound is not N-(3-(4-Morpholino)propyl)-5(S)-(2(S)-(1(S)-(4-methoxymethoxy)piperidin-1- yl)carbonyl-2-phenyl)ethoxyhexanamido)-6-cyclohexyl-4(S)-hydroxy-2(S)-isopr opylhexanamide.

  化学式为：##STR1## 其中X为O、NH或S，G是模拟血管紧张素原的Leu-Val裂解位点；或其药用盐、酯或前药；但该化合物不是N-(3-(4-吗啉基)丙基)-5(S)-(2(S)-(1(S)-(4-甲氧甲氧基)哌啶-1-基)羧基-2-苯基)乙氧基己酰胺)-6-环己基-4(S)-羟基-2(S)-异丙基己酰胺。
• Substantially isomerically pure hexane or hexene compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05342981A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  The present invention relates to intermediates useful in a process for the preparation of a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.2a is hydrogen or loweralkyl, R.sub.2b is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl or phenyl and R.sub.1 is cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenyl or benzyl. These intermediates are compounds of the formula: ##STR2## wherein P.sub.2 is an O-protecting group, P.sub.3 is an N-protecting group and R.sub.1, R.sub.2a and R.sub.2b are defined as above.

  本发明涉及在制备以下化合物的过程中有用的中间体：##STR1## 其中R.sub.2a为氢或较低烷基，R.sub.2b为氢、较低烷基、环烷基或苯基，R.sub.1为环烷基、环烷基烷基、苯基或苄基。这些中间体是以下化合物：##STR2## 其中P.sub.2是O-保护基，P.sub.3是N-保护基，R.sub.1、R.sub.2a和R.sub.2b如上所定义。
• US5244910A
  申请人：——

  公开号：US5244910A

  公开（公告）日：1993-09-14
• US5342981A
  申请人：——

  公开号：US5342981A

  公开（公告）日：1994-08-30