(3R,4S)-4-(4-ethynylphenyl)-1-(3-(((2R,3S)-2-(4-ethynylphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl)methyl)benzyl)-3-phenoxyazetidin-2-one | 1219537-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-(4-ethynylphenyl)-1-(3-(((2R,3S)-2-(4-ethynylphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl)methyl)benzyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• CAS: 1219537-42-4
• 化学式: C₄₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 628.727
• InChiKey: SYIVWGLQQQWJES-AJXFNKDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(4-ethynylphenyl)-1-(3-(((2R,3S)-2-(4-ethynylphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl)methyl)benzyl)-3-phenoxyazetidin-2-one 、 1,2-双(叠氮甲基)苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到(14Z,32R,33S,72S,73R,94Z)-33,73-diphenoxy-11H,91H-1,9(4,1)-ditriazola-3(2,1),7(1,2)-diazetidina-2,8(1,4),5(1,3),11(1,2)-tetrabenzenacyclododecaphane-34,74-dione
  参考文献：
  名称：

  双施陶丁格-铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的手性大环双-β-内酰胺顺序构建

  摘要：

  报道了一种基于铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的合成大环双β-内酰胺的新方法。该程序是通用的，并允许以良好的产率进入整个非对映体或对映体的大环腔。在β-内酰胺环的C3上引入手性恶唑烷酮片段，可以实现整个过程的对映体控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200902685
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(3-(((3R,4S)-2-oxo-3-phenoxy-4-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)azetidin-1-yl)methyl)benzyl)-3-phenoxy-4-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(3R,4S)-4-(4-ethynylphenyl)-1-(3-(((2R,3S)-2-(4-ethynylphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl)methyl)benzyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双施陶丁格-铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的手性大环双-β-内酰胺顺序构建

  摘要：

  报道了一种基于铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的合成大环双β-内酰胺的新方法。该程序是通用的，并允许以良好的产率进入整个非对映体或对映体的大环腔。在β-内酰胺环的C3上引入手性恶唑烷酮片段，可以实现整个过程的对映体控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200902685