2-phenyl-N-(4-methylphenyl)propanamide | 116404-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-(4-methylphenyl)propanamide
• 英文别名: (2R)-N-(4-methylphenyl)-2-phenylpropanamide
• CAS: 116404-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MCEUKTWQYBYIIG-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  423.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyl-N-(4-methylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Potapov, V. M.; Dem'yanovich, V. M.; Solov'eva, L. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 2240 - 2245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Kinetic Resolution via Amide Bond Formation
  作者：Yasushi Shimoda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.7b03592

  日期：2017.5.24

  We describe the kinetic resolution of a readily available 2-pyridyl ester via an amide bond formation catalyzed by a chiral Brønsted acid. A chiral phosphoric acid bearing a 2,4,6-trimethyl-3,5-dinitrophenyl group at the 3,3'-position enabled this transformation with high selectivities. We also found that the addition of Lewis acid increased both the reactivity and selectivity in the substrate with

  我们描述了通过手性布朗斯台德酸催化的酰胺键形成对易于获得的 2-吡啶基酯的动力学拆分。在 3,3' 位带有 2,4,6-三甲基-3,5-二硝基苯基的手性磷酸使这种转化具有高选择性。我们还发现路易斯酸的加入提高了底物与甲氧基的反应性和选择性。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Amides by a Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Wolff Rearrangement**
  作者：Jia‐Bin Pan、Zhi‐Chun Yang、Xuan‐Ge Zhang、Mao‐Lin Li、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202308122

  日期：2023.9.25

  The highly enantioselective synthesis of chiral amides was achieved by an asymmetric Wolff rearrangement. A bifunctional phosphoric acid catalyst not only expedited the transformation but also controlled the enantioselectivity. The developed method enables the asymmetric addition between potent nucleophilic reagents and ketene species and provides a new approach to chiral amides.

  通过不对称沃尔夫重排实现了手性酰胺的高度对映选择性合成。双功能磷酸催化剂不仅能加速转化，还能控制对映选择性。所开发的方法能够实现强效亲核试剂和乙烯酮物种之间的不对称加成，并提供了一种制备手性酰胺的新方法。
• POTAPOV, V. M.;DEMYANOVICH, V. M.;SOLOVEV, L. D.;IVANNIKOV, S. V., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 12, 2538-2544
  作者：POTAPOV, V. M.、DEMYANOVICH, V. M.、SOLOVEV, L. D.、IVANNIKOV, S. V.

  DOI：——

  日期：——