N-Methylpent-2-enamide | 569363-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Methylpent-2-enamide
• CAS: 569363-36-6
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: LGJWBFOHDGOHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-Methylpent-2-enamide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 C₂₄H₃₈O₆P₂*C₁₇H₁₄O*Pd 、 palladium diacetate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-乙基-N-甲基丁二酰亚胺 、 N-methyl-2-methylglutarimide
  参考文献：
  名称：

  戊烯酰胺的钯催化异构化/（环）羰基化：化学和区域选择性的机理研究

  摘要：

  据报道，使用钯催化与庞大的二膦配体进行了新的异构化闭环酰胺羰基化反应。从末端以及内部戊烯酰胺异构体（PAs），使用bis-PCg配体（PCg = 6-phospha-2,4,8-trioxa-1， 3,5,7-四甲基金刚烷基-6-基）。需要过量的强酸以获得对酰亚胺产物的高选择性。根据低温NMR研究，可以推断出酰胺部分的N配位是对环酰亚胺产物的高选择性的原因。在弱酸性条件下，酰胺官能团的O配位导致形成氰酸（即5-氰基戊酸，2-甲基-4-氰基丁酸和2-乙基-3-氰基丙酸）。提出这些氰酸的形成是通过PAs的新型分子内串联脱水羟羰基化反应而发生的。该反应也发生在酰胺基羰基化与烯烃和酰胺底物混合物的分子间形式中。N-烷基化酰胺的实验对建立力学模型非常有用。强酸助催化剂可确保双键异构化发生的速度快于产物形成的速度，从而得到相同的产物混合物，而不论使用末端或内部戊烯酰胺。剩下的挑战是通过克服由酰胺螯合引

  DOI：

  10.1002/cctc.201700345

文献信息

• Palladium-Catalyzed Isomerization/(Cyclo)carbonylation of Pentenamides: a Mechanistic Study of the Chemo- and Regioselectivity
  作者：Bart Limburg、Yann Gloaguen、Hans M. de Bruijn、Eite Drent、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/cctc.201700345

  日期：2017.8.9

  high selectivity for imide products. From a low‐temperature NMR study it was deduced that N coordination of the amide moiety is responsible for a high selectivity to cyclic imide products. In weakly acidic conditions, O coordination of the amide functionality leads to the formation of cyanoacids (i.e., 5‐cyanovaleric acid, 2‐methyl‐4‐cyanobutyric acid and 2‐ethyl‐3‐cyanopropionic acid). It is proposed

  据报道，使用钯催化与庞大的二膦配体进行了新的异构化闭环酰胺羰基化反应。从末端以及内部戊烯酰胺异构体（PAs），使用bis-PCg配体（PCg = 6-phospha-2,4,8-trioxa-1， 3,5,7-四甲基金刚烷基-6-基）。需要过量的强酸以获得对酰亚胺产物的高选择性。根据低温NMR研究，可以推断出酰胺部分的N配位是对环酰亚胺产物的高选择性的原因。在弱酸性条件下，酰胺官能团的O配位导致形成氰酸（即5-氰基戊酸，2-甲基-4-氰基丁酸和2-乙基-3-氰基丙酸）。提出这些氰酸的形成是通过PAs的新型分子内串联脱水羟羰基化反应而发生的。该反应也发生在酰胺基羰基化与烯烃和酰胺底物混合物的分子间形式中。N-烷基化酰胺的实验对建立力学模型非常有用。强酸助催化剂可确保双键异构化发生的速度快于产物形成的速度，从而得到相同的产物混合物，而不论使用末端或内部戊烯酰胺。剩下的挑战是通过克服由酰胺螯合引