N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-[2-(morpholin-4-yl)acetamido]-5-thiazolecarboxamide | 1323138-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-[2-(morpholin-4-yl)acetamido]-5-thiazolecarboxamide
• 英文别名: N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-(2-morpholinoacetamido)thiazole-5-carboxamide；N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 1323138-58-4
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₄O₃S
• 分子量: 394.882
• InChiKey: NYFCPNLSBMKJHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-[2-(morpholin-4-yl)acetamido]-5-thiazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-噻唑-5-羧酸苯酰胺衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  为了开发有效的、选择性的抗肿瘤药物，基于达沙替尼的结构设计了一系列新型的2-氨基-噻唑-5-羧酸苯酰胺衍生物。所有化合物均通过系统组合化学方法合成。生物学评价表明，N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰氨基)噻唑-5-甲酰胺(6d)对人类K563白血病细胞具有高抗增殖能力达沙替尼。对乳腺癌和结肠癌细胞 6d 要么无活性（MDA-MB 231），要么活性明显较低（MCF-7 和 HT-29：IC50 分别为 20.2 和 21.6 µM）。达沙替尼在每个细胞系中的 IC50 <1 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000281

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Novel 2-Amino-5-Thiazolecarboxamide Derivatives
  作者：Hu Li、Yun Yue、Xiao-Jun Hu、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.3184/174751911x13099483874341

  日期：2011.7

  have been designed and synthesised. All the compounds were evaluated for their antiproliferative activity against human leukaemia cancer HL 60 and K562 cell lines by standard MTT assay in vitro. Some of these compounds showed moderate cytotoxic potencies. Structure–activity relationships suggested that the piperazine moiety in the side chain of 2-amino-5-thiazolecarboxamide was associated with an increase

  一系列新的2-氨基-5-噻唑甲酰胺衍生物已被设计和合成。通过体外标准 MTT 测定评估所有化合物对人白血病癌症 HL 60 和 K562 细胞系的抗增殖活性。这些化合物中的一些显示出中等的细胞毒性效力。构效关系表明 2-amino-5-thiazolecarboxamide 侧链中的哌嗪部分与细胞毒性的增加有关。
• Synthesis and Biological Activities of 2-Amino-thiazole-5-carboxylic Acid Phenylamide Derivatives
  作者：Wukun Liu、Jinpei Zhou、Fan Qi、Kerstin Bensdorf、Zhiyu Li、Huibin Zhang、Hai Qian、Wenlong Huang、Xueting Cai、Peng Cao、Anja Wellner、Ronald Gust

  DOI：10.1002/ardp.201000281

  日期：2011.7

  were designed based on the structure of dasatinib. All compounds were synthesized by a systematic combinatorial chemical approach. Biological evaluation revealed that N‐(2‐chloro‐6‐methylphenyl)‐2‐(2‐(4‐methylpiperazin‐1‐yl)acetamido)thiazole‐5‐carboxamide (6d) exhibited high antiproliferative potency on human K563 leukemia cells comparable to dasatinib. Against mammary and colon carcinoma cells 6d was

  为了开发有效的、选择性的抗肿瘤药物，基于达沙替尼的结构设计了一系列新型的2-氨基-噻唑-5-羧酸苯酰胺衍生物。所有化合物均通过系统组合化学方法合成。生物学评价表明，N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰氨基)噻唑-5-甲酰胺(6d)对人类K563白血病细胞具有高抗增殖能力达沙替尼。对乳腺癌和结肠癌细胞 6d 要么无活性（MDA-MB 231），要么活性明显较低（MCF-7 和 HT-29：IC50 分别为 20.2 和 21.6 µM）。达沙替尼在每个细胞系中的 IC50 <1 µM。