methyl (Z)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-(deuterio(iodo)methylene)propanoate | 1145681-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-(deuterio(iodo)methylene)propanoate
• CAS: 1145681-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₃
• 分子量: 325.151
• InChiKey: YCPMITIHIBSCHO-IYWBYBCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-(deuterio(iodo)methylene)propanoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到methyl (Z)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyclohexyl-2-(deuterio(iodo)methylene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羧酸酯的抗选择性环氧化。亲核环氧化过程中立体特异性氧原子转移的证据

  摘要：

  发现 α-亚甲基-β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羧酸甲酯在叔丁醇钾-叔丁基氢过氧化钾存在下发生非对映选择性环氧化，形成反产物。为了更好地理解转化的机制细节和观察到的非对映选择性的基础，我们研究了底物与含有（反式）氘标记的 α-亚甲基基团的环氧化反应，发现氧原子转移的立体特异性≥95%案件审查。这些和其他实验表明，环氧化机制与协同过程无法区分。

  DOI：

  10.1021/ol900665a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-deuterioprop-2-ynoate 、 环己烷基甲醛 在 magnesium iodide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以620 mg的产率得到methyl (Z)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-(deuterio(iodo)methylene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羧酸酯的抗选择性环氧化。亲核环氧化过程中立体特异性氧原子转移的证据

  摘要：

  发现 α-亚甲基-β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羧酸甲酯在叔丁醇钾-叔丁基氢过氧化钾存在下发生非对映选择性环氧化，形成反产物。为了更好地理解转化的机制细节和观察到的非对映选择性的基础，我们研究了底物与含有（反式）氘标记的 α-亚甲基基团的环氧化反应，发现氧原子转移的立体特异性≥95%案件审查。这些和其他实验表明，环氧化机制与协同过程无法区分。

  DOI：

  10.1021/ol900665a