Di-t-butyl-2-cyclopropen-1,1-dicarboxylat | 102127-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Di-t-butyl-2-cyclopropen-1,1-dicarboxylat
• 英文别名: di-tert-butyl cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate；Ditert-butyl cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 102127-48-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: VLFUUUDCLQZMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  257.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-t-butyl-2-cyclopropen-1,1-dicarboxylat 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 di-tert-butyl (R)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙基硼酸酯复合物的应力释放

  摘要：

  描述了类似于供体-受体环丙烷的硼酸酯络合物的反应性。富含对映体的环丙基硼酸酯络合物经路易斯酸活化后，会发生一致的1,2-金属酸盐重排/开环。该方法以中等到极好的收率和完整的对映体特异性，提供了原子有效地获得旋光性γ-羰基硼酸酯的方法。此外，通过原位烷基化建立了反应的三组分变体，并证明了该产物作为手性结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01152
• 作为产物：
  描述：

  Di-t-butyl-2-trimethylsilyl-2-cyclopropen-1,1-dicarboxylat 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到Di-t-butyl-2-cyclopropen-1,1-dicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙基硼酸酯复合物的应力释放

  摘要：

  描述了类似于供体-受体环丙烷的硼酸酯络合物的反应性。富含对映体的环丙基硼酸酯络合物经路易斯酸活化后，会发生一致的1,2-金属酸盐重排/开环。该方法以中等到极好的收率和完整的对映体特异性，提供了原子有效地获得旋光性γ-羰基硼酸酯的方法。此外，通过原位烷基化建立了反应的三组分变体，并证明了该产物作为手性结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01152

文献信息

• 2-Cyclopropen-1,1-dicarbonsäure- und Bicyclo[1.1.0]butan-2,2-dicarbonsäure-diester
  作者：Günther Maier、Bernd Wolf

  DOI：10.1055/s-1985-31366

  日期：——

  2-Cyclopropene-1,1-dicarboxylic and Bicyclo[1.1.0]butane-2,2-dicarboxylic Diesters Cyclopropenation of bis[trimethylsilyl]-acetylene with diazomalonic esters affords 2,3-disilylated cyclopropene-1,1-dicarboxylic esters which are desilylated to 2-cyclopropene-1,1-dicarboxylic esters by treatment with potassium fluoride/crown ethers in acetonitrile. Two independent routes to silylated and non-silylated bicyclobutane-2,2-dicarboxylic esters are described.

  2-环丙烯-1,1-二羧酸和双环[1.1.0]丁烷-2,2-二羧酸二酯 二氮代丙二酸酯与双[三甲基硅基]乙炔的环丙烯化反应生成2,3-二硅基化的环丙烯-1,1-二羧酸酯，通过在乙腈中用氟化钾/冠醚处理去硅基化得到2-环丙烯-1,1-二羧酸酯。描述了合成硅基化和非硅基化双环丁烷-2,2-二羧酸酯的两条独立路线。
• Transition-metal-free three-component reaction of cyclopropenes, aldehydes and amines
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Heng Yi、Tong Sun、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c6cc06743c

  日期：——

  A transition-metal-free three-component reaction of cyclopropene, aldehyde and amine is reported. The reaction is a new demonstration of formal [3+2] cycloaddition triggered by ring-opening of cyclopropenes bearing electron-withdrawing substitutes. The...

  据报道，环丙烯，醛和胺的无过渡金属三组分反应。该反应是形式正式的[3 + 2]环加成反应的新例证，该反应由带有吸电子取代基的环丙烯的开环引发。这...
• MAIER, G.;WOLF, B., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 871-873
  作者：MAIER, G.、WOLF, B.

  DOI：——

  日期：——
• Strain Release of Donor–Acceptor Cyclopropyl Boronate Complexes
  作者：Charlotte H. U. Gregson、Venkataraman Ganesh、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01152

  日期：2019.5.3

  2-metalate rearrangement/ring opening upon activation with a Lewis acid. This method provides atom-efficient access to optically active γ-carbonyl boronic esters in moderate to excellent yields with complete enantiospecificity. Furthermore, a three-component variant of the reaction was established through in situ alkylation, and the synthetic utility of the products as chiral building blocks was demonstrated

  描述了类似于供体-受体环丙烷的硼酸酯络合物的反应性。富含对映体的环丙基硼酸酯络合物经路易斯酸活化后，会发生一致的1,2-金属酸盐重排/开环。该方法以中等到极好的收率和完整的对映体特异性，提供了原子有效地获得旋光性γ-羰基硼酸酯的方法。此外，通过原位烷基化建立了反应的三组分变体，并证明了该产物作为手性结构单元的合成效用。