N-Fmoc-allo-threonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-allo-threonine
• 英文别名: Fmoc-allo-Thr-OH；(2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: OYULCCKKLJPNPU-GTNSWQLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-allo-threonine 在 盐酸 、 N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride 、 三(2-氯乙基)胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-azido-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure and Compatibly Protected (2S,3R)- and (2S,3S)-Diaminobutyric Acids

  摘要：

  (2S,3R)-和(2S,3S)-2, 3-二氨基丁酸具有 Fmoc 保护的 δ-氨基基团和兼容保护的 ²-氨基基团[(2S,3R)-和 (2S、(2S,3R)-和(2S,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-(芴-9-甲氧羰基氨基)丁酸]可以从 L-苏氨酸和 L-异苏氨酸通过相应的酰肼经 Mitsunobu 反应制备成十克量。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26332
• 作为产物：
  描述：

  L-别苏氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到N-Fmoc-allo-threonine
  参考文献：
  名称：

  多种 Patellamide 衍生物的高效合成和铜-Patellamide 配合物的磷酸酶活性

  摘要：

  介绍了一种在大堡礁海鞘中发现的天然和人工髌酰胺的有效合成程序。众所周知，这些大环与 Cu II紧密结合，并且各种容易获得的髌酰胺衍生物允许仔细研究作为大环结构函数的反应性。这已经通过实验和 DFT 将磷酸酶活性作为代谢相关性的可能反应来完成。

  DOI：

  10.1002/chem.202200249

文献信息

• Biomimetic studies on the mechanism of stereoselective lanthionine formationElectronic supplementary information (ESI) available: separation of the diastereomers of 5; cleavage of peptides from resins; COSY NMR spectrum of the product obtained from cyclization of both E-1 and 19. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b304945k/
  作者：Yantao Zhu、Matt D. Gieselman、Hao Zhou、Olga Averin、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1039/b304945k

  日期：——

  Selenocysteine derivatives are useful precursors for the synthesis of peptide conjugates and selenopeptides. Several diastereomers of Fmoc-3-methyl-Se-phenylselenocysteine (FmocMeSec(Ph)) were prepared and used in solid phase peptide synthesis (SPPS). Once incorporated into peptides, the phenylselenide functionality provides a useful handle for the site and stereospecific introduction of E- or Z-dehydrobutyrine

  硒代半胱氨酸衍生物是用于合成肽缀合物和硒肽的有用前体。制备了Fmoc-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸的几种非对映异构体（FmocMeSec（Ph）），并将其用于固相肽合成（SPPS）。一旦掺入肽中，苯硒化物官能团为通过氧化消除将E-或Z-脱氢丁酸残基位点和立体定向引入肽链提供了有用的处理。氧化条件温和，可以在固体支持物上进行，并且可以耐受肽中常见的功能，包括各种受保护的半胱氨酸残基。含有未保护的半胱氨酸残基的脱氢肽经过分子内立体选择性缀合物加成，得到环状羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸，具有与羊毛硫抗生素相同的立体化学，羊毛硫抗生素是核糖体合成和翻译后修饰的肽抗生素家族。已显示观察到的立体选择性源自动力学而不是热力学偏好。
• An Atom-Economic Inverse Solid-Phase Peptide Synthesis Using Bn or BcM Esters of Amino Acids
  作者：Jian Li、Yue Zhu、Bo Liu、Feng Tang、Xing Zheng、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02769

  日期：2021.10.1

  An atom-economic N-to-C-directed solid-phase peptide synthesis is reported that uses benzyl (Bn) or (benzhydryl-carbamoyl)-methyl (BcM) esters of amino acids as the building blocks, which facilitate efficient hydrazinolysis, convenient conversion to acyl azide, and robust amidation with the next amino acid ester. This method is free of coupling reagents and free of protection on the side-chain OH,

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。
• Isolation, Structure Elucidation, and Total Synthesis of Tryptopeptins A and B, New TGF-β Signaling Modulators from <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Yuta Tsunematsu、Shinichi Nishimura、Akira Hattori、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1021/ol503340k

  日期：2015.1.16

  Two new microbial metabolites, tryptopeptins A (1) and B (2), were isolated from the cultured broth of Streptomyces sp. KUSC-G11, as modulators of the transforming growth factor-β (TGF-β) signaling pathway. Their chemical structures consisting of isovalerate, N-Me-l-Val, l-allo-Thr, and a tryptophan-related residue were elucidated on the basis of spectroscopic analyses, while they were unambiguously

  从链霉菌的培养液中分离出两种新的微生物代谢物-胰链素A（1）和B（2）。KUSC-G11，作为转化生长因子-β（TGF-β）信号传导途径的调节剂。其由异戊酸的化学结构，Ñ -Me-升-Val，升-同种异体-Thr，和色氨酸相关的残余物中阐明分光分析的基础上，而他们明确地通过全合成来确定。使用天然和合成的胰蛋白ept素进行的结构-活性关系（SAR）研究表明，位于C区的α，β-环氧酮功能很重要总站。这些新的TGF-β信号传导调节剂对于开发针对TGF-β相关疾病（例如纤维化和癌症）的新药线非常有用。
• Kinetic Control of Proline Amide Rotamers:  Total Synthesis of <i>trans,trans</i>- and <i>cis,cis</i>-Ceratospongamide
  作者：Shaojiang Deng、Jack Taunton

  DOI：10.1021/ja017160a

  日期：2002.2.1

  proline rotamers. Remarkably, these rotamers do not detectably interconvert at temperatures up to 100 degress C. Here we report high-yielding syntheses of each rotamer and demonstrate that the threonine-derived oxazoline plays a critical role in determining the kinetic distribution of conformational isomers.

  Ceratospongamide 是一种环肽天然产物，作为两种脯氨酸旋转异构体的混合物进行生物合成。值得注意的是，这些旋转异构体在高达 100 摄氏度的温度下无法检测到相互转化。在这里我们报告了每个旋转异构体的高产合成，并证明苏氨酸衍生的恶唑啉在确定构象异构体的动力学分布中起着关键作用。
• Solid Phase Synthesis of Globomycin and SF-1902 A₅
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、Cristina García-Ruiz

  DOI：10.1021/jo1025145

  日期：2011.4.1

  peptidic fragment and a new asymmetric methodology of epoxidation for the preparation of the lipidic chain. The linkage between both fragments was successfully achieved in solid phase to complete the syntheses via a macrolactonization reaction executed prior to the cleavage of the acyclic precursors from the solid support. These syntheses provide access to the rapid generation of a library of analogues

  报道了天然脂环二肽类抗生素球霉素和SF-1902 A 5的合成，利用固相技术构建了肽片段，并采用了一种新的不对称环氧化方法来制备脂​​质链。两个片段之间的键合在固相中成功完成，通过在从固体载体上裂解无环前体之前进行的大环内酯化反应完成了合成。这些合成物通过修饰氨基酸残基和脂质链提供了快速生成类似物文库的途径，从而基于对酶信号肽酶II的抑制，促进了具有有趣作用机制的新抗生素的鉴定。