Fmoc-L-allo-Thr(TBS)-OH | 1276028-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-allo-Thr(TBS)-OH
• 英文别名: Fmoc-allo-Thr(OTBS)-OH；(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1276028-21-7
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅Si
• 分子量: 455.626
• InChiKey: LQMPINNWAPYALU-AOMKIAJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-allo-Thr(TBS)-OH 、 Fmoc-gly-wang resin 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylsulfanylbutan-2-yl]-2-methylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  球霉素和SF-1902 A 5的固相合成

  摘要：

  报道了天然脂环二肽类抗生素球霉素和SF-1902 A 5的合成，利用固相技术构建了肽片段，并采用了一种新的不对称环氧化方法来制备脂​​质链。两个片段之间的键合在固相中成功完成，通过在从固体载体上裂解无环前体之前进行的大环内酯化反应完成了合成。这些合成物通过修饰氨基酸残基和脂质链提供了快速生成类似物文库的途径，从而基于对酶信号肽酶II的抑制，促进了具有有趣作用机制的新抗生素的鉴定。

  DOI：

  10.1021/jo1025145
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Fmoc-L-allo-Thr(TBS)-OH
  参考文献：
  名称：

  球霉素和SF-1902 A 5的固相合成

  摘要：

  报道了天然脂环二肽类抗生素球霉素和SF-1902 A 5的合成，利用固相技术构建了肽片段，并采用了一种新的不对称环氧化方法来制备脂​​质链。两个片段之间的键合在固相中成功完成，通过在从固体载体上裂解无环前体之前进行的大环内酯化反应完成了合成。这些合成物通过修饰氨基酸残基和脂质链提供了快速生成类似物文库的途径，从而基于对酶信号肽酶II的抑制，促进了具有有趣作用机制的新抗生素的鉴定。

  DOI：

  10.1021/jo1025145

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Lysobactin (Katanosin B): Insights into Structure and Function
  作者：Edward A. Hall、Erkin Kuru、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol300926d

  日期：2012.6.1

  The solid phase synthesis of the cyclic depsipeptide antibiotic lysobactin is described. The natural product was synthesized via a linear approach using mostly an Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis (SPPS) with a single purification. A lysobactin analog has also been synthesized displaying nanomolar membrane disruption activity not seen with the natural product.

  描述了环缩肽抗生素溶菌素的固相合成。天然产物是通过线性方法合成的，主要使用 Fmoc 策略固相肽合成 (SPPS) 和单一纯化。还合成了一种溶菌素类似物，显示出天然产物所没有的纳摩尔膜破坏活性。