3-(4-methoxyphenylamino)-2-phenylcyclohex-2-enone | 1373402-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenylamino)-2-phenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(4-Methoxyanilino)-2-phenylcyclohex-2-en-1-one；3-(4-methoxyanilino)-2-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1373402-40-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: WXDHJXLUUDJJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenylamino)-2-phenylcyclohex-2-enone 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到9-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbazolones and 3-acetylindoles via oxidative C–N bond formation through PIFA-mediated annulation of 2-aryl enaminones

  摘要：

  通过PIFA介导的2-芳基烯胺酮的分子内环化反应，成功合成了一系列咔唑酮衍生物和3-乙酰基吲哚。该过程实现了侧链上的N原子不经金属催化氧化即可芳构化并联接到苯环上，完成了芳香C-N键的构建。

  DOI：

  10.1039/c2ob25348h
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己烷-1,3-二酮 、 甲氧苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到3-(4-methoxyphenylamino)-2-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbazolones and 3-acetylindoles via oxidative C–N bond formation through PIFA-mediated annulation of 2-aryl enaminones

  摘要：

  通过PIFA介导的2-芳基烯胺酮的分子内环化反应，成功合成了一系列咔唑酮衍生物和3-乙酰基吲哚。该过程实现了侧链上的N原子不经金属催化氧化即可芳构化并联接到苯环上，完成了芳香C-N键的构建。

  DOI：

  10.1039/c2ob25348h

文献信息

• Synthesis of carbazolones and 3-acetylindoles via oxidative C–N bond formation through PIFA-mediated annulation of 2-aryl enaminones
  作者：Xu Ban、Yan Pan、Yingfu Lin、Songqing Wang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c2ob25348h

  日期：——

  A series of carbazolone derivatives and 3-acetylindoles have been achieved via PIFA-mediated intramolecular cyclization of 2-aryl enaminones. This process allows the N-moiety on the side-chain to be annulated to the benzene ring via the metal-free oxidative aromatic C–N bond formation.

  通过PIFA介导的2-芳基烯胺酮的分子内环化反应，成功合成了一系列咔唑酮衍生物和3-乙酰基吲哚。该过程实现了侧链上的N原子不经金属催化氧化即可芳构化并联接到苯环上，完成了芳香C-N键的构建。