10-Hydroxy-3-methyl-2-oxa-phenanthren-1-one | 194236-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 10-Hydroxy-3-methyl-2-oxa-phenanthren-1-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methyl-4H-naphtho[2,1-c]pyran-4-one；5-hydroxy-2-methylbenzo[f]isochromen-4-one
• CAS: 194236-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: GDVXYPCBDBLXCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzenedizolium-2-carboxylate 、 4-hydroxy-7-methyl-2H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-2,5-dione 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以75%的产率得到10-Hydroxy-3-methyl-2-oxa-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 2-吡喃酮和苯炔之间的环加成反应。在合成联萘中的应用

  摘要：

  苯并炔与2-吡喃酮的环加成反应得到相应的萘衍生物，未检测到中间体双环加合物。在相似的条件下，苯并吡喃酮不会与苯并react反应，可能是因为这将要求稠合的芳环在Diels-Alder过渡态下失去芳香性，因此不稳定。可以通过Ni介导的方法将4-溴-2-萘甲酸甲酯（通过将苯甲醛环加成至3-溴5-羧甲基吡喃-2-酮而获得）转化为3,3'-二羧甲基-1,1'-联萘基二聚化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01176-3

文献信息

• [4+2] Cycloadditions between 2-pyrones and benzyne. Application to the synthesis of binaphthyls
  作者：Sonia Escudero、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01176-3

  日期：1997.7

  Cycloaddition of benzyne to 2-pyrones affords the corresponding naphthalene derivatives, the intermediate bicyclic adduct not being detected. Benzopyrones do not react with benzyne under similar conditions probably because this would require the fused aromatic ring to lose aromaticity in the Diels-Alder transition state, which is therefore destabilized. 4-Bromo-2-naphthoic acid methyl ester (obtained by cycloaddition

  苯并炔与2-吡喃酮的环加成反应得到相应的萘衍生物，未检测到中间体双环加合物。在相似的条件下，苯并吡喃酮不会与苯并react反应，可能是因为这将要求稠合的芳环在Diels-Alder过渡态下失去芳香性，因此不稳定。可以通过Ni介导的方法将4-溴-2-萘甲酸甲酯（通过将苯甲醛环加成至3-溴5-羧甲基吡喃-2-酮而获得）转化为3,3'-二羧甲基-1,1'-联萘基二聚化。