(+/-)-4-nitroimidazole-2-octanoic acid | 154993-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-nitroimidazole-2-octanoic acid
• 英文别名: α-hexyl-4-nitro-1H-imidazole-1-acetic acid；2-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)octanoic acid；2-(4-nitroimidazol-1-yl)octanoic acid
• CAS: 154993-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 255.274
• InChiKey: FXYGUOHEDNYHEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-nitroimidazole-2-octanoic acid 生成 (R)-4-nitroimidazole-2-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新的三酸血管紧张素II受体拮抗剂的结构演变和药理作用。

  摘要：

  顺式-4-（4-苯氧基）-1- [1-氧代-2（R）-[4-[（2-磺基苯甲酰基）氨基）-1H-咪唑-1-基]辛基] -L-脯氨酸衍生物代表一类新型的有效非肽血管紧张素II（Ang II）受体拮抗剂。这些化合物是通过对随机筛选确定的先导物进行定向结构-活性关系（SAR）研究而演变而来的。进一步的SAR研究表明，对4-苯氧基环系统进行酸性修饰后，在成髓大鼠中产生了一系列具有口服活性的三酸衍生物。最有效的化合物是cis-4- [4-（膦酰基甲基）苯氧基] -1- [1-oxo-2（R）-[4-[（2-磺基苯甲酰基+++）氨基] -1H-咪唑-1- yl]辛基] -L-脯氨酸（1e）在口服后最多8小时内抑制对外源性Ang II的升压反应。在Lasix预处理的自发性高血压大鼠（SHR）中评估了1e的降压活性，该大鼠在口服剂量持续> 12 h后产生剂量依赖性的血压下降。拮抗剂（例如1e）可以用作治疗高血压以及研究Ang

  DOI：

  10.1021/jm00052a010
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 4-nitroimidazole-2-octanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.2 g的产率得到(+/-)-4-nitroimidazole-2-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新的三酸血管紧张素II受体拮抗剂的结构演变和药理作用。

  摘要：

  顺式-4-（4-苯氧基）-1- [1-氧代-2（R）-[4-[（2-磺基苯甲酰基）氨基）-1H-咪唑-1-基]辛基] -L-脯氨酸衍生物代表一类新型的有效非肽血管紧张素II（Ang II）受体拮抗剂。这些化合物是通过对随机筛选确定的先导物进行定向结构-活性关系（SAR）研究而演变而来的。进一步的SAR研究表明，对4-苯氧基环系统进行酸性修饰后，在成髓大鼠中产生了一系列具有口服活性的三酸衍生物。最有效的化合物是cis-4- [4-（膦酰基甲基）苯氧基] -1- [1-oxo-2（R）-[4-[（2-磺基苯甲酰基+++）氨基] -1H-咪唑-1- yl]辛基] -L-脯氨酸（1e）在口服后最多8小时内抑制对外源性Ang II的升压反应。在Lasix预处理的自发性高血压大鼠（SHR）中评估了1e的降压活性，该大鼠在口服剂量持续> 12 h后产生剂量依赖性的血压下降。拮抗剂（例如1e）可以用作治疗高血压以及研究Ang

  DOI：

  10.1021/jm00052a010

文献信息

• Angiotensin II antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05401851A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  This invention provides novel phenyl and heterocyclic derivatives, their pharmaceutical formulations and their methods of use for antagonizing angiotensin II receptors in mammals.

  这项发明提供了新型苯基和杂环衍生物，它们的药物配方以及它们在哺乳动物中拮抗血管紧张素II受体的使用方法。
• Alkyl substituted nitroimidazole acetic acids
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05380866A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  This invention provides the substantially pure (R) enantiomer of a compound of the Formula II: ##STR1## The compounds of Formula II are useful in the preparation of the substantially pure (R) enantiomer of angiotensin II antagonists of Formula III: ##STR2## wherein R.sub.1, Ar, R.sub.2 and X are variables.

  该发明提供了化合物II的基本纯(R)对映体：##STR1## 公式II的化合物在制备公式III的基本纯(R)对映体的血管紧张素II拮抗剂中非常有用：##STR2## 其中R.sub.1、Ar、R.sub.2和X是变量。
• US5344937A
  申请人：——

  公开号：US5344937A

  公开（公告）日：1994-09-06
• US5380866A
  申请人：——

  公开号：US5380866A

  公开（公告）日：1995-01-10
• US5401851A
  申请人：——

  公开号：US5401851A

  公开（公告）日：1995-03-28