(31S)-3-(1-Hydroxyethyl)pyrophaeophorbid-b-methylester | 113181-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (31S)-3-(1-Hydroxyethyl)pyrophaeophorbid-b-methylester
• 英文别名: (3¹S)-3-(1-Hydroxyethyl)pyrophaeophorbid-b-methylester
• CAS: 113181-32-1
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₅
• 分子量: 580.684
• InChiKey: FQFSXHFQDXBRKY-BNHMFYQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  138.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl pheophorbide b 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 硼酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.26h， 生成 (31S)-3-(1-Hydroxyethyl)pyrophaeophorbid-b-methylester
  参考文献：
  名称：

  Risch, Nikolaus; Koester, Bettina; Schormann, Anette, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 343 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structures and transformations of the bacteriochlorophylls e and their bacteriopheophorbides
  作者：Daniel J. Simpson、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/ja00214a016

  日期：1988.3

  Methyl bacteriopheophorbides e (Bpheo e) isolated from Chlorobium phaeovibrioides (NCIB no. 4832 and strain B1-28) and Br. zenitani were investigated by reversed-phase high-performance liquid chromatography. Structures of individual Bpheo e homologues were examined by NMR spectroscopy and were found to be consistent with previous literature proposals, but with one exception. The stereochemistry at

  从 Chlorobium phaeovibrioides（NCIB 编号 4832 和菌株 B1-28）和 Br 中分离出的甲基细菌脱镁菌 e (Bpheo e)。zenitani 通过反相高效液相色谱进行了研究。单个 Bpheo e 同系物的结构通过 NMR 光谱检查，发现与先前的文献建议一致，但有一个例外。发现手性 2-(1-羟乙基) 位置的立体化学从 4-乙基-4-乙基同系物的主要 (R) 变为 4-异丁基-5-乙基化合物的主要 (S)。这一观察结果与 Bpheo c 和 Bphe d 的报道一致。Bpheo e 中 2-(1-羟乙基) 基团的鉴定通过它们转化为 Bpheo c 而不损失非对映异构纯度来促进。