methyl 8-ethyl-12-methyl-bacteriopheophorbide-f | 113181-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-ethyl-12-methyl-bacteriopheophorbide-f
• 英文别名: methyl bacteriopheophorbide-f；(31R)-3-(1-Hydroxyethyl)pyrophaeophorbid-b-methylester；(31S)-3-(1-Hydroxyethyl)pyrophaeophorbid-b-methylester；3-(1-Hydroxyethyl)pyrophaeophorbid-b-methylester
• CAS: 113181-32-1；113299-42-6
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₅
• 分子量: 580.684
• InChiKey: FQFSXHFQDXBRKY-WJZWBYSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  138.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-ethyl-12-methyl-bacteriopheophorbide-f 在 zinc diacetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 zinc methyl 8-ethyl-12-methyl-bacteriopheophorbide-d
  参考文献：
  名称：

  锌细菌噬菌体锌-f及其同系物的合成与自组装

  摘要：

  通过修饰天然存在的叶绿素-b制备甲基锌细菌脱镁锌-f，锌3-（1-羟乙基）-7-甲酰-二氢卟酚及其3 1-脱甲基衍生物。前者的络合物​​是3 1-表异构体的混合物，并通过HPLC分离为纯的立体异构体，而对于后者的具有3-羟甲基基团的分离则是不必要的。在3的绝对构型1的分离的样品的位上由7-甲酰基的转化确定为7-甲基组中，因为3 1 -立体化学的锌甲基bacteriopheophorbide- d已确认（3-（1-羟乙基）-7-甲基二氢卟酚）。所有合成的二氢锌二氢卟酚锌在0.5％（v / v）THF-己烷和6％（v / v）THF-水中自聚集形成低聚物，该低聚物通过J聚集比单体吸收更长波长的光在THF中。观察到3 1-表位分子自聚集的非对映异构体对照。3 1-去甲基化合物在自聚集体中的相互作用比3 1-表观分子更紧密。与相应的7-甲基类似物相比，锌7-甲酰-二氢卟酚具有红移的Soret和蓝移的Q

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00590-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl bacteriopheophorbide-d 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 8-ethyl-12-methyl-bacteriopheophorbide-f
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homologously pure bacteriochlorophyll-e and f analogues from BChls-c/d via transformation of the 7-methyl to formyl group and self-aggregation of synthetic zinc methyl bacteriopheophorbides-c/d/e/f in non-polar organic solvent

  摘要：

  Homologously pure methyl bacteriopheophorbides-e and f (BPhes-a/f(M)) were prepared from modification of naturally occurring bacteriochlorophylls-c and d (BChls-c/d), respectively, by transformation of the methyl to formyl group at the 7-position. The absolute configuration of the 1-hydroxyethyl group at the 3-position of (Zn-)BPhes-e/f(M) was determined from comparison with structurally known BChl-c/d epimers. Visible spectra of synthetic (Zn-)BPhe-c/d/e/f(M) showed that the 7(1)-oxidation and the 8(2)/12(1)/20-methylation affected Soret, Q(x) and Q(y) bands of both the monomeric (in a polar organic solvent) and oligomeric species (in a non-polar solvent). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00638-0

文献信息

• Risch, Nikolaus; Koester, Bettina; Schormann, Anette, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 343 - 348
  作者：Risch, Nikolaus、Koester, Bettina、Schormann, Anette、Siemens, Thomas、Brockmann, Hans

  DOI：——

  日期：——
• A novel approach toward bacteriochlorophylls-e and f
  作者：Hitoshi Tamiaki、Miki Omoda、Masanobu Kubo

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00258-9

  日期：1999.6

  Methyl bacteriopheophorbide-f was prepared from methyl bacteriopheophorbide-d with retention of the 3(1)-chirality. The transformation of the methyl to the formyl group at the 7-position of the chlorin moiety will provide an alternative route for the synthesis of bacteriochlorophylls-e and f. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.