2,3-diamino-4-methylpentanoic acid | 134359-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diamino-4-methylpentanoic acid
• CAS: 134359-77-6；134359-94-7
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD19210918
• 分子量: 146.189
• InChiKey: LVSKDZRKGIDFAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,3-diamino-4-methylpentanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 96.0h， 以29%的产率得到D-亮氨酸,3-氨基-,甲基酯,(3R)-rel-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  含有Val-His替代物Val psi [CH（CONH2）NH] His的血管紧张素II类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  将二肽模拟物Val psi [CH（CONH2）NH] His（4）掺入血管紧张素II（AII）类似物中，以提供八肽aralasin衍生物（29）以及四肽类似物19。三个C端四肽（21，25 （和28）也已准备好。测试了所有化合物从兔肾上腺匀浆中置换3H-AII的能力以及在豚鼠回肠上作为AII和AI的拮抗剂的能力。八肽类似物29的活性比亲本肽30低700倍。所有C末端片段19、21、25和28均没有可测量的AII拮抗剂活性。在四个四肽片段中，只有21个显示出任何明显的结合活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-3-nitro-2-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 185.0h， 生成 2,3-diamino-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有Val-His替代物Val psi [CH（CONH2）NH] His的血管紧张素II类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  将二肽模拟物Val psi [CH（CONH2）NH] His（4）掺入血管紧张素II（AII）类似物中，以提供八肽aralasin衍生物（29）以及四肽类似物19。三个C端四肽（21，25 （和28）也已准备好。测试了所有化合物从兔肾上腺匀浆中置换3H-AII的能力以及在豚鼠回肠上作为AII和AI的拮抗剂的能力。八肽类似物29的活性比亲本肽30低700倍。所有C末端片段19、21、25和28均没有可测量的AII拮抗剂活性。在四个四肽片段中，只有21个显示出任何明显的结合活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a014

文献信息

• VERFAHREN ZUR AMIDIERUNG VON POLYPEPTIDEN MIT C-TERMINALEN BASISCHEN AMINOSÄUREN UNTER VERWENDUNG SPEZIFISCHER ENDOPROTEASEN
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1931705B1

  公开（公告）日：2011-09-07
• METHOD FOR AMIDATING POLYPEPTIDES WITH BASIC AMINO ACID C-TERMINALS BY MEANS OF SPECIFIC ENDOPROTEASES
  申请人：Rissom Sebastian

  公开号：US20100311112A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to a method for producing C-terminal amidated dibasic or polybasic peptides, consisting in reacting two peptides in the presence of trypsin biologically active enzymes and, if necessary, in purifying the thus obtainable compounds of formula (I) by means of protein chemistry.
• US8765910B2
  申请人：——

  公开号：US8765910B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• [DE] VERFAHREN ZUR AMIDIERUNG VON POLYPEPTIDEN MIT C-TERMINALEN BASISCHEN AMINOSÄUREN UNTER VERWENDUNG SPEZIFISCHER ENDOPROTEASEN<br/>[EN] METHOD FOR AMIDATING POLYPEPTIDES WITH BASIC AMINOACID C- TERMINALS BY MEANS OF SPECIFIC ENDOPROTEASES<br/>[FR] PROCEDE POUR TRANSFORMER EN AMIDES DES POLYPEPTIDES AVEC DES AMINOACIDES BASIQUES C-TERMINAUX, AU MOYEN D'ENDOPROTEASES SPECIFIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2007036299A2

  公开（公告）日：2007-04-05

  [EN] The invention relates to a method for producing C-terminal amidated dibasic or polybasic peptides, consisting in reacting two peptides in the presence of trypsin biologically active enzymes and, if necessary, in purifying the thus obtainable compounds of formula (I) by means of protein chemistry.
  [FR] L'invention concerne un procédé permettant de produire des peptides dibasiques ou polybasiques transformés en amides en position terminale C. Deux peptides sont mis à réagir en présence d'une enzyme présentant l'activité biologique de la trypsine. Le composé obtenu de formule I est éventuellement purifié par chimie des protéines.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung C-terminal amidierter di- oder polybasischer Peptide wobei zwei Peptide in Gegenwart eines Enzyms mit der biologischen Aktivität von Trypsin umgesetzt werden, und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung der Formel I proteinchemisch aufreinigt wird.
• Synthesis and biological activity of angiotensin II analog containing a Val-His replacement, Val.psi.[CH(CONH2)HN]His
  作者：Raju Mohan、Yuo Ling Chou、Ron Bihovsky、William C. Lumma、Paul W. Erhardt、Kenneth J. Shaw

  DOI：10.1021/jm00112a014

  日期：1991.8

  The dipeptide mimic Val psi[CH(CONH2)NH]His (4) was incorporated into angiotensin II (AII) analogues to provide an octapeptide saralasin derivative (29) as well as tetrapeptide analogue 19. Three C-terminal tetrapeptides (21, 25, and 28) were also prepared. All compounds were tested for their ability to displace 3H-AII from rabbit adrenal gland homogenate and as antagonists of AII and AI on guinea

  将二肽模拟物Val psi [CH（CONH2）NH] His（4）掺入血管紧张素II（AII）类似物中，以提供八肽aralasin衍生物（29）以及四肽类似物19。三个C端四肽（21，25 （和28）也已准备好。测试了所有化合物从兔肾上腺匀浆中置换3H-AII的能力以及在豚鼠回肠上作为AII和AI的拮抗剂的能力。八肽类似物29的活性比亲本肽30低700倍。所有C末端片段19、21、25和28均没有可测量的AII拮抗剂活性。在四个四肽片段中，只有21个显示出任何明显的结合活性。