(1R,2R)-2-(methylamino)-1-(1-phenylethenyl)cyclopentan-1-ol | 79076-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(methylamino)-1-(1-phenylethenyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 79076-06-5；83459-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: UJIYBUASSFJLOG-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(methylamino)-1-(1-phenylethenyl)cyclopentan-1-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 trans-1,2-dimethyl-4-oxo-3a-phenyl-cis-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  控制Aza-Cope-Mannich反应中的立体选择

  摘要：

  研究了由顺式-2-氨基-1-烯基环戊醇与醛的反应合成2-取代的顺式-八氢吲哚酮，以研究氮杂取代基的性质是否可以控制氮杂-Cope-Mannich反应中的立体选择。将含有不同尺寸（Me和CHPh 2）的氮取代基的2-烷基氨基-1-（1-苯基乙烯基）环戊醇7和8与四个醛缩合，得到恶唑烷9a-d和10a-c。这些中间体在乙腈中存在0.9当量的（±）-10-樟脑磺酸时，在23–60°C下重排，得到顺式-八氢吲哚酮11a-d和12a-c的产率为77-95％。结合使用单晶X射线晶体学，1 H nOe测量和与已知材料的比较，可以确定N-甲基恶唑烷9a-d仅提供具有2-取代基转化为角取代基的顺式-八氢吲哚酮，而ñ -二苯甲基类似物10a到10c专门提供的所有顺式产品12A-C。这些结果解释为：（1）当氮取代基较小（Me）时，确定立体化学的[3,3]-σ重排优先通过具有R的过渡态形貌发生2个季铵化取向的取代基（14

  DOI：

  10.1002/ijch.199700005
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(dimethylamino)cyclopentanol 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 氯甲酸苯酯 作用下， 反应 31.0h， 生成 (1R,2R)-2-(methylamino)-1-(1-phenylethenyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  aza-Cope 重排的合成应用。12. 阳离子氮杂-科普重排在生物碱合成中的应用。cis-3a-芳基八氢吲哚的立体选择性制备和石蒜科生物碱的新捷径

  摘要：

  合成这些 d'aryl-3a perhydroindolinones-4(A) a partir d'amino-2 aryl-1'vinyl-1 cyclopentanols; 应用 a la 合成 de crinine par l'intermediaire de A avec aryl=benzodioxole-1,3yl-5

  DOI：

  10.1021/ja00360a014

文献信息

• Synthesis applications of aza-cope rearrangements. Stereoselective synthesis of trans-alkyl-cis-3a-aryloctahydroindolones.
  作者：Larry E Overman、Leah T Mendelson、Lee A Flippin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87444-4

  日期：——
• Synthesis applications of aza-Cope rearrangements. Stereoselective synthesis of cis-3a-aryloctahydroindoles and a new short entry to Amaryllidaceae alkaloids
  作者：Larry E. Overman、Leah T. Mendelson

  DOI：10.1021/ja00408a055

  日期：1981.9
• OVERMAN, L. E.;MENDELSON, L. T.;FLIPPIN, L. A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 27, 2733-2736
  作者：OVERMAN, L. E.、MENDELSON, L. T.、FLIPPIN, L. A.

  DOI：——

  日期：——