2,2’,4,4’,5,5’-hexafluorobenzophenone | 156217-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2’,4,4’,5,5’-hexafluorobenzophenone
• 英文别名: Bis(2,4,5-trifluorophenyl)methanone
• CAS: 156217-21-9
• 化学式: C₁₃H₄F₆O
• 分子量: 290.165
• InChiKey: LAIBSKKZUWMVIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’,4,4’,5,5’-hexafluorobenzophenone 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 4-羧基宾夕法尼亚绿甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-羧基-宾夕法尼亚绿色甲酯的高效和可扩展合成：荧光分子探针的疏水构建块

  摘要：

  摘要 氟化荧光团是研究生物系统的宝贵工具。然而，这些化合物的胺反应性单一异构体衍生物通常非常昂贵。为了提供廉价的替代品，我们开发了 4-羧基-宾夕法尼亚绿甲酯的实用合成方法。这种疏水性氟化荧光团的衍生物是俄勒冈绿和东京绿染料的混合物，通常具有细胞渗透性，能够标记细胞内的靶标和成分。此外，低 p K a宾夕法尼亚格林 (4.8) 的研究在酸性细胞区室（例如内体）中赋予明亮的荧光，从而增强其在化学生物学研究中的实用性。为了改善对关键中间体 2,7-difluoro-3,6-dihydroxyxanthen-9-one 的获取，我们对双（2,4,5-三氟苯基）甲酮进行了超过 40 克规模的氢氧化物的迭代亲核芳族取代. 关键中间体用于制备超过 15 克纯 4-羧基-宾夕法尼亚绿甲酯，总产率为 28%，无需使用色谱法。该化合物可以以基本定量的产率转化为胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺酯，用于合成多种荧光分子探针。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338535
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,4,5-trifluorophenyl)methanol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,2’,4,4’,5,5’-hexafluorobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  通过迭代亲核芳香取代合成氟化二苯甲酮、氧杂蒽酮、吖啶酮和噻吨酮

  摘要：

  荧光团的氟化可以显着提高它们的光稳定性并改善光谱特性。为了便于获得氟化荧光团，通过用衍生自 1-溴-2,4,5-三氟苯的格氏试剂处理 2,4,5-三氟苯甲醛合成双（2,4,5-三氟苯基）甲酮，然后通过氧化得到的苯甲醇。这种六氟二苯甲酮经历了连续的亲核芳族取代反应，首先是在一个或两个反应性较强的 4,4'-氟，然后通过取代反应性较低的 2,2'-氟进行环化，使用各种氧，氮和硫亲核试剂，包括氢氧化物、甲醇盐、胺和硫化物。该方法产生对称和不对称的氟化二苯甲酮、氧杂蒽酮、吖啶酮、和噻吨酮，并提供对荧光素、罗丹明和其他衍生物的氟化类似物的已知和新型前体的可扩展访问。光谱研究表明，这些前体中的一些是高度荧光的，具有可调的吸收和发射光谱，具体取决于取代基。这种方法应该允许获得各种各样的新型氟化荧光团和相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo202062f

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Benzophenones, Xanthones, Acridones, and Thioxanthones by Iterative Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Zachary R. Woydziak、Liqiang Fu、Blake R. Peterson

  DOI：10.1021/jo202062f

  日期：2012.1.6

  access to known and novel precursors to fluorinated analogues of fluorescein, rhodamine, and other derivatives. Spectroscopic studies revealed that several of these precursors are highly fluorescent, with tunable absorption and emission spectra, depending on the substituents. This approach should allow access to a wide variety of novel fluorinated fluorophores and related compounds.

  荧光团的氟化可以显着提高它们的光稳定性并改善光谱特性。为了便于获得氟化荧光团，通过用衍生自 1-溴-2,4,5-三氟苯的格氏试剂处理 2,4,5-三氟苯甲醛合成双（2,4,5-三氟苯基）甲酮，然后通过氧化得到的苯甲醇。这种六氟二苯甲酮经历了连续的亲核芳族取代反应，首先是在一个或两个反应性较强的 4,4'-氟，然后通过取代反应性较低的 2,2'-氟进行环化，使用各种氧，氮和硫亲核试剂，包括氢氧化物、甲醇盐、胺和硫化物。该方法产生对称和不对称的氟化二苯甲酮、氧杂蒽酮、吖啶酮、和噻吨酮，并提供对荧光素、罗丹明和其他衍生物的氟化类似物的已知和新型前体的可扩展访问。光谱研究表明，这些前体中的一些是高度荧光的，具有可调的吸收和发射光谱，具体取决于取代基。这种方法应该允许获得各种各样的新型氟化荧光团和相关化合物。
• 一类光诱导的细胞共价标记荧光分子、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN114315733A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及一类光诱导的细胞共价标记荧光分子、其制备方法及应用，具体涉及一类下式(I)所示的化合物，或其互变异构体、对映异构体、对映体、非对映体、消旋体、前体化合物、同位素化合物、各种形式的盐或水合物，它们可以用于制备光诱导的共价标记荧光探针，用于细胞生物学中亚细胞器的定位及成像。所述的光诱导共价标记荧光探针在细胞生物学研究、蛋白质组学研究及生物大分子的动态变化研究中具有重要应用潜力和突出的实用价值。
• Synthesis of a fluorinated pyronin that enables blue light to rapidly depolarize mitochondria
  作者：Zhe Gao、Krishna K. Sharma、Angelo E. Andres、Brandon Walls、Fadel Boumelhem、Zachary R. Woydziak、Blake R. Peterson

  DOI：10.1039/d1md00395j

  日期：——

  2,7-Difluoropyronin B accumulates in cellular mitochondria, reacts with amines, and undergoes oxidation promoted by blue light to trigger mitochondrial depolarization.

  2,7-二氟吡罗宁B在细胞线粒体中积累，与胺反应，并在蓝光的促进下发生氧化作用，触发线粒体去极化。
• US7727654B2
  申请人：——

  公开号：US7727654B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• Chemical Profiling of the Endoplasmic Reticulum Proteome Using Designer Labeling Reagents
  作者：Alma Fujisawa、Tomonori Tamura、Yuki Yasueda、Keiko Kuwata、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/jacs.8b08606

  日期：2018.12.12

  cells and selectively label ER-associated proteins with a combined affinity and imaging tag, enabling tag-mediated ER protein enrichment and identification with liquid chromatography tandem mass spectrometry (LC-MS/MS). Using this method, we performed proteomic analysis of the ER of HeLa cells and newly assigned three proteins, namely, PAICS, TXNL1, and PPIA, as ER-associated proteins. The ERM probes could

  内质网 (ER) 是一种细胞器，通过与其他细胞器的相互作用来执行各种基本的细胞功能。尽管具有重要作用，但由于这些蛋白质的不稳定性质，用于分析 ER 蛋白质的组成和动力学的化学工具仍然非常有限。在这里，我们开发了 ER 可定位的反应分子（称为 ERM）作为以 ER 为重点的化学蛋白质组学的工具。ERMs 可以自发地定位在活细胞的 ER 中，并用结合的亲和力和成像标签选择性地标记 ER 相关蛋白，从而实现标签介导的 ER 蛋白富集和液相色谱串联质谱 (LC-MS/MS) 鉴定。使用这种方法，我们对 HeLa 细胞的 ER 进行了蛋白质组学分析，并新分配了三种蛋白质，即 PAICS、TXNL1 和 PPIA，作为 ER 相关蛋白。ERM 探针可以与我们小组先前开发的细胞核和线粒体可定位反应分子同时使用，这使得在单个生物样品中实现正交细胞器化学蛋白质组学成为可能。此外，通过将 ER 特异性标记与基于