bis(4-amino-2,5-difluorophenyl)methanone | 1350807-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-amino-2,5-difluorophenyl)methanone
• CAS: 1350807-62-3
• 化学式: C₁₃H₈F₄N₂O
• 分子量: 284.213
• InChiKey: DCFBHDKNNRDWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2’,4,4’,5,5’-hexafluorobenzophenone 在 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到bis(4-amino-2,5-difluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过迭代亲核芳香取代合成氟化二苯甲酮、氧杂蒽酮、吖啶酮和噻吨酮

  摘要：

  荧光团的氟化可以显着提高它们的光稳定性并改善光谱特性。为了便于获得氟化荧光团，通过用衍生自 1-溴-2,4,5-三氟苯的格氏试剂处理 2,4,5-三氟苯甲醛合成双（2,4,5-三氟苯基）甲酮，然后通过氧化得到的苯甲醇。这种六氟二苯甲酮经历了连续的亲核芳族取代反应，首先是在一个或两个反应性较强的 4,4'-氟，然后通过取代反应性较低的 2,2'-氟进行环化，使用各种氧，氮和硫亲核试剂，包括氢氧化物、甲醇盐、胺和硫化物。该方法产生对称和不对称的氟化二苯甲酮、氧杂蒽酮、吖啶酮、和噻吨酮，并提供对荧光素、罗丹明和其他衍生物的氟化类似物的已知和新型前体的可扩展访问。光谱研究表明，这些前体中的一些是高度荧光的，具有可调的吸收和发射光谱，具体取决于取代基。这种方法应该允许获得各种各样的新型氟化荧光团和相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo202062f

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Benzophenones, Xanthones, Acridones, and Thioxanthones by Iterative Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Zachary R. Woydziak、Liqiang Fu、Blake R. Peterson

  DOI：10.1021/jo202062f

  日期：2012.1.6

  access to known and novel precursors to fluorinated analogues of fluorescein, rhodamine, and other derivatives. Spectroscopic studies revealed that several of these precursors are highly fluorescent, with tunable absorption and emission spectra, depending on the substituents. This approach should allow access to a wide variety of novel fluorinated fluorophores and related compounds.

  荧光团的氟化可以显着提高它们的光稳定性并改善光谱特性。为了便于获得氟化荧光团，通过用衍生自 1-溴-2,4,5-三氟苯的格氏试剂处理 2,4,5-三氟苯甲醛合成双（2,4,5-三氟苯基）甲酮，然后通过氧化得到的苯甲醇。这种六氟二苯甲酮经历了连续的亲核芳族取代反应，首先是在一个或两个反应性较强的 4,4'-氟，然后通过取代反应性较低的 2,2'-氟进行环化，使用各种氧，氮和硫亲核试剂，包括氢氧化物、甲醇盐、胺和硫化物。该方法产生对称和不对称的氟化二苯甲酮、氧杂蒽酮、吖啶酮、和噻吨酮，并提供对荧光素、罗丹明和其他衍生物的氟化类似物的已知和新型前体的可扩展访问。光谱研究表明，这些前体中的一些是高度荧光的，具有可调的吸收和发射光谱，具体取决于取代基。这种方法应该允许获得各种各样的新型氟化荧光团和相关化合物。