(3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-pentanal | 929568-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-pentanal
• 英文别名: (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentanal；(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentanal
• CAS: 929568-32-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: TUMAPYYEYQKORV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-pentanal 在 barium dihydroxide 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (3S,5E,8S,9S)-9-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethylundeca-5,10-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  中环内酯的Evans-Tishchenko环闭合复分解方法。

  摘要：

  据报道，基于顺序的Evans-Tishchenko和闭环复分解（RCM）反应，一种合成中环内酯的新方法。在不饱和醛与不饱和β-羟基酮的Evans-Tishchenko反应中证明了高非对映选择性（> 95：5），并且优化了所得二烯的RCM环化条件以提供高收率的中环内酯。该序列的合成效用通过生成八官能肌动蛋白A的完全功能化的核心来证明。

  DOI：

  10.1021/ol062932z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(p-methoxybenzyloxy)-2-methyl-5-hexene 在 四氧化锇 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  中环内酯的Evans-Tishchenko环闭合复分解方法。

  摘要：

  据报道，基于顺序的Evans-Tishchenko和闭环复分解（RCM）反应，一种合成中环内酯的新方法。在不饱和醛与不饱和β-羟基酮的Evans-Tishchenko反应中证明了高非对映选择性（> 95：5），并且优化了所得二烯的RCM环化条件以提供高收率的中环内酯。该序列的合成效用通过生成八官能肌动蛋白A的完全功能化的核心来证明。

  DOI：

  10.1021/ol062932z

文献信息

• Phosphine-catalyzed synthesis of β-lactones from ketenes and chiral β-oxyaldehydes
  作者：Shi Chen、Mukulesh Mondal、Matthew P. Adams、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.141

  日期：2015.11

  catalytic procedure for the diastereoselective synthesis of β-lactones bearing up to three stereogenic centers, from disubstituted ketenes and chiral β-oxyaldehydes. Tri-n-butylphosphine was determined to be the best catalyst with yields of up to 95% and moderate to good diastereoselectivity (dr up to 4:1) obtained in the formation of highly substituted β-lactones.

  在这封信中，我们描述了一种由双取代的烯酮和手性的β-乙氧基醛组成的非对映选择性合成β-内酯的催化程序，该β-内酯最多可容纳三个立体中心。三Ñ丁基膦被确定为具有高达95％的产率的最佳催化剂和中度至良好的非对映选择性（DR高达4：1）在高度取代的β-内酯的形成而获得。