8a-methyl-3-phenylindolizin-1(8aH)-one | 1046339-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 8a-methyl-3-phenylindolizin-1(8aH)-one
• 英文别名: 3-phenyl-8a-methylindolizin-1-one；8a-Methyl-3-phenylindolizin-1-one；8a-methyl-3-phenylindolizin-1-one
• CAS: 1046339-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: AKGBAGWRASCVBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-methyl-3-phenylindolizin-1(8aH)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到8a-Methyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indolizinones as synthetic scaffolds: fundamental reactivity and the relay of stereochemical information

  摘要：

  吲哚嗪酮是一类研究不足的N-杂环化合物，它们以出色的化学选择性和立体选择性进行反应。对这些氮杂双环基础反应性的探索表明，它们能够将环融合中的立体化学信息传递到双环核上新生成的立体中心。吲哚嗪酮二烯经历选择性氢化反应，并容易参与Diels-Alder环加成反应以及烯反应。嵌入五元环中的乙烯基酰胺在二烯存在时不易发生反应。然而，去除二烯则允许对乙烯基酰胺进行立体选择性氢化和1,4-加成反应。这些与吲哚嗪酮的基础反应产生了结构多样化的产物，这些产物在天然产物合成领域具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1039/c1ob06423a
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到8a-methyl-3-phenylindolizin-1(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Catalyst-Free Cycloisomerization Approach to Indolizinones

  摘要：

  以易得的叔炔醇为原料，通过简单的热诱导环异构化，建立了一种高效的无催化剂合成吲哚嗪酮的路线。此外，还发现微波辐射进一步加速了这种转变。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078022

文献信息

• Efficient Synthesis of Highly Substituted Indolizinones via Iodocyclization and 1,2-Shift
  作者：Ikyon Kim、Jihyun Choi、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1072721

  日期：2008.5

  The 5-endo-dig iodocyclization of propargylic alcohols followed by a 1,2-shift provided rapid access to 2-iodoindolizinones, while the 5-endo-trig iodocyclization of allylic alcohols and subsequent dehydroiodination and 1,2-shift led to indolizinones. A number of highly substituted indolizinones were constructed under these mild reaction conditions.

  炔丙醇的 5-内二位碘环化和随后的 1,2-转变提供了快速获得 2-碘吲嗪酮的途径，而烯丙醇的 5-内三碘环化以及随后的脱氢碘化和 1,2-转变产生了吲哚嗪酮。在这些温和的反应条件下构建了许多高度取代的中氮茚酮。
• A Highly Efficient Catalyst-Free Cycloisomerization Approach to Indolizinones
  作者：Ikyon Kim、Jihyun Choi、Sunkyung Lee、Ge Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1078022

  日期：——

  A highly efficient catalyst-free synthetic route to indoli­zinones was established from readily available tertiary propargylic alcohols via a facile thermally induced cycloisomerization. In addition, this transformation was found to be further expedited by microwave irradiation.

  以易得的叔炔醇为原料，通过简单的热诱导环异构化，建立了一种高效的无催化剂合成吲哚嗪酮的路线。此外，还发现微波辐射进一步加速了这种转变。
• Indolizinones as synthetic scaffolds: fundamental reactivity and the relay of stereochemical information
  作者：Alison R. Hardin Narayan、Richmond Sarpong

  DOI：10.1039/c1ob06423a

  日期：——

  Indolizinones are under-explored N-heterocycles that react with exquisite chemo- and stereoselectivity. An exploration of the fundamental reactivity of these azabicycles demonstrates the potential to relay stereochemical information from the ring-fusion to newly formed stereocenters on the bicyclic core. The indolizinone diene undergoes selective hydrogenation and readily participates in Diels–Alder cycloadditions as well as ene reactions. The vinylogous amide embedded in the five-membered ring is resistant to reaction when the diene is in place. However, removal of the diene allows for diastereoselective hydrogenation of, and 1,4-additions to, the vinylogous amide. These fundamental reactions with indolizinones have provided a structurally diverse array of products that hold promise in the context of natural product synthesis.

  吲哚嗪酮是一类研究不足的N-杂环化合物，它们以出色的化学选择性和立体选择性进行反应。对这些氮杂双环基础反应性的探索表明，它们能够将环融合中的立体化学信息传递到双环核上新生成的立体中心。吲哚嗪酮二烯经历选择性氢化反应，并容易参与Diels-Alder环加成反应以及烯反应。嵌入五元环中的乙烯基酰胺在二烯存在时不易发生反应。然而，去除二烯则允许对乙烯基酰胺进行立体选择性氢化和1,4-加成反应。这些与吲哚嗪酮的基础反应产生了结构多样化的产物，这些产物在天然产物合成领域具有潜在的应用价值。