6-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine | 1119088-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine
• CAS: 1119088-10-6
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂
• 分子量: 238.212
• InChiKey: DOVMETPBPUBJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine 、 2-溴-5-甲基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以57%的产率得到5-methyl-2-(6-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABIPHENYLAMINOBENZOIC ACID DERIVATIVES AS DHODH INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE AZABIPHÉNYLAMINOBENZOÏQUE COMME INHIBITEURS DE LA DHODH

  摘要：

  揭示了具有化学结构式(I)的新的阿扎比苯胺基苯甲酸衍生物；以及它们的制备过程、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中作为脱氢乳酸脱氢酶（DHODH）抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2009021696A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-bromo-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acetamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABIPHENYLAMINOBENZOIC ACID DERIVATIVES AS DHODH INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE AZABIPHÉNYLAMINOBENZOÏQUE COMME INHIBITEURS DE LA DHODH

  摘要：

  揭示了具有化学结构式(I)的新的阿扎比苯胺基苯甲酸衍生物；以及它们的制备过程、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中作为脱氢乳酸脱氢酶（DHODH）抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2009021696A1

文献信息

• AZABIPHENYLAMINOBENZOIC ACID DERIVATIVES AS DHODH INHIBITORS
  申请人：Castro Palomino Laria Julio Cesar

  公开号：US20110212945A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present disclosure relates to new azabiphenylaminobenzoic acid derivatives of formula (I); as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy as inhibitors of the dehydroorotate dihydrogenase (DHODH).

  本公开涉及新的式(I)的氮杂联苯氨基苯甲酸衍生物，以及它们的制备方法，包括它们的制药组合物，以及它们在治疗中作为脱氢鸟嘌呤二氢酶（DHODH）抑制剂的用途。
• Azabiphenylaminobenzoic acid derivatives as DHODH inhibitors
  申请人：Castro Palomino Laria Julio Cesar

  公开号：US08536165B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  The present disclosure relates to new azabiphenylaminobenzoic acid derivatives of formula (I); as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy as inhibitors of the dehydroorotate dihydrogenase (DHODH).

  本公开涉及公式（I）的新型氮杂双苯胺基苯甲酸衍生物，以及它们的制备方法、包含它们的制药组合物和它们作为脱氢鸟嘌呤双氢酶（DHODH）抑制剂在治疗中的应用。
• Pyrimidyl- or pyridinylaminobenzoic acid derivatives
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP2100881A1

  公开（公告）日：2009-09-16

  New azabiphenylaminobenzoic acid derivatives having the chemcial structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of the dehydroorotate dihydrogenase (DHODH).

  本研究公开了具有式（I）化学结构的新型氮杂联苯氨基苯甲酸衍生物，以及它们的制备工艺、包含它们的药物组合物和它们在治疗中作为脱氢烟酸二氢酶（DHODH）抑制剂的用途。
• Quinolinone-based agonists of S1P1: Use of a N-scan SAR strategy to optimize in vitro and in vivo activity
  作者：Lewis D. Pennington、Michael D. Croghan、Kelvin K.C. Sham、Alexander J. Pickrell、Paul E. Harrington、Michael J. Frohn、Brian A. Lanman、Anthony B. Reed、Matthew R. Lee、Han Xu、Michele McElvain、Yang Xu、Xuxia Zhang、Michael Fiorino、Michelle Horner、Henry G. Morrison、Heather A. Arnett、Christopher Fotsch、Andrew S. Tasker、Min Wong、Victor J. Cee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.085

  日期：2012.1

  We reveal how a N-scan SAR strategy (systematic substitution of each CH group with a N atom) was employed for quinolinone-based S1P(1) agonist 5 to modulate physicochemical properties and optimize in vitro and in vivo activity. The diaza-analog 17 displays improved potency (hS1P(1) RI; 17: EC50 = 0.020 mu M, 120% efficacy; 5: EC50 = 0.070 mu M, 110% efficacy) and selectivity (hS1P(3) Ca2+ flux; 17: EC50 >25 mu M; 5: EC50 = 1.5 mu M, 92% efficacy), as well as enhanced pharmacokinetics (17: CL = 0.15 L/h/kg, V-dss = 5.1 L/kg, T-1/2 = 24 h, % F = 110; 5: CL = 0.93 L/h/kg, V-dss = 11 L/kg, T-1/2 = 15 h, % F = 60) and pharmacodynamics (17: 1.0 mg/kg po, 24 h PLC POC = -67%; 5: 3 mg/kg po, 24 h PLC POC = -51%) in rat. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8536165B2
  申请人：——

  公开号：US8536165B2

  公开（公告）日：2013-09-17