6-chloro-3,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine | 28593-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 6-Chlor-3,7-dimethyl-s-triazolo<4.3-b>pyridazin；6-Chlor-3,7-dimethyl-symm.-triazolo<4,3-b>pyridazin；6-Chlor-3,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin；s-Triazolo[4,3-b]pyridazine, 6-chloro-3,7-dimethyl-；6-chloro-3,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• CAS: 28593-26-2
• 化学式: C₇H₇ClN₄
• 分子量: 182.612
• InChiKey: JJVDQWUJQPZRGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到6-hydrazino-3,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution and Lipophilicity - Structure Relations in Methylazolopyridazines

  摘要：

  合成了甲基[1,2,4]三唑基或甲基四唑基吡嗪的异构体，对它们进行了分离，并用吗啡啶、二甲胺和肼进行亲核取代。测量了吡唑吡啶的亲脂性，并与甲基取代基的数量和位置相关。新的甲基化吡唑吡啶的结构已通过1H NMR，MS光谱和X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20051372
• 作为产物：
  描述：

  (6-氯-5-甲基哒嗪-3-基)肼 、 乙酸酐 生成 6-chloro-3,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Takahayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1242,1243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution reactions in azolopyridazines controlled by methyl substituents
  作者：Anna Katrusiak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.028

  日期：2006.6

  undergo annulation with simultaneous conventional ipso nucleophilic substitution of the chlorine at C6. Consequently, methyl substitution offers a convenient means of controlling the course of VNS carbanion substitution. These competitive reactions illustrate the role of charge distribution and steric hindrance for the course of the nucleophilic substitution, and the methylated azolopyridazines appear

  室温下，用溴甲基苯砜在DMSO– t -BuOK中用溴甲基苯砜处理时，偶氮哒嗪主要产生典型的VNS反应产物，而在相同条件下进行7-甲基偶氮哒嗪的环化反应则同时进行了C6处氯的常规ipso亲核取代。因此，甲基取代提供了控制VNS碳负离子取代过程的便捷方法。这些竞争性反应说明了电荷分布和空间位阻在亲核取代过程中的作用，甲基化的氮杂哒嗪类药物似乎是方便的底物，可用于在稠合的氮杂哒嗪系统中进行高效的建议环化反应。
• 3,6,7,8-Substituted-s-triazolo(4,3-b)-pyridazines, their preparation and compositions comprising them
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0029130A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  3,6,7,8-substituted-s-triazolo-pyridazine compounds of the formula wherein R3 represents hydrogen or loweralkyl, R6 represents amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, heterocyclic amino or lower alkyl substituted heterocyclic amino, wherein the heterocyclic moiety forms a 5, 6 or 7 membered ring, having one or two ring nitrogen atoms and zero or one ring sulfur or oxygen atom; T7 represents loweralkyl; R8 represents hydrogen or loweralkyl; or R7 and R8 taken together represent polymethylene of 3 or 4 methylene units or polymethylene substituted by lower alkyl, or methano or ethano bridges; and their pharmacologically acceptable salts are made by reacting a carboxylic acid with a substituted 3-hydrazino-6-halo-pyridazine and then reacting the resulting 6-halotriazolopyridazine with a corresponding base. The compounds have pharmacological activity as bronchodilators.

  式中，R3代表氢或低碳基，R6代表氨基，低碳基氨基，二低碳基氨基，杂环氨基或低碳基取代的杂环氨基，其中杂环基形成一个5、6或7个成员的环，有一个或两个环氮原子和零或一个环硫或氧原子；T7代表低碳基；R8代表氢或低碳基；或R7和R8一起代表3或4个亚甲基单元的聚甲基或低碳基取代的聚甲基，或甲烷或乙烷桥；它们的药物学可接受盐是由羧酸与取代的3-肼基-6-卤代吡啶嗪反应，然后将得到的6-卤代三唑吡啶与相应的碱反应制得的。这些化合物具有支气管扩张剂的药理活性。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES<br/>[ZH] 一种含氮杂环类化合物、其制备方法、药物组合物及应用
  申请人：SHANDONG LUOXIN PHARMACY STOCK

  公开号：WO2018086585A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  本发明公开了一种含氮杂环类化合物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明的如式II所示的含氮杂环类化合物可有效地结合BET家族BRD4、BRD3、BRD2和BRDT的溴结构域，发挥特定作用。
• Takahayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1242,1243
  作者：Takahayashi

  DOI：——

  日期：——
• US4526890A
  申请人：——

  公开号：US4526890A

  公开（公告）日：1985-07-02

表征谱图