1-(2-甲基苯基)环丙烷-1-羧酸 | 886366-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)环丙烷-1-羧酸
• 中文别名: 1-(2-甲基苯基)环丙烷甲酸
• 英文名称: 1-(o-tolyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)cyclopropanecarboxylic acid；1-(2-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 886366-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD07374437
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MNCZBOKUHKAUHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)环丙烷-1-羧酸 在 四(三苯基膦)钯 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 1-o-tolyl-cyclopropanecarboxylic acid [4-(13,13-dioxo-13λ6-thia-2,4,8,12,19-pentaazatricyclo[12.3.1.1^3,7]nonadeca-1(18),3(19),4,6,14,16-hexaen-6-yl)phenyl]amide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/147574

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙腈 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-甲基苯基)环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  手性双齿硼酸配体使环丙烷的铱催化对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化成为可能

  摘要：

  我们在此报告了首次使用手性双齿硼酸配体对环丙烷甲酰胺进行 Ir 催化的对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化。具有 α-季碳中心的多种底物可以在该反应中相容，以提供具有良好至优异对映选择性的 β-硼酸化产物。我们还证明，硼酸化产物可用作多功能前体，参与 CB 键的立体有择转化，包括合成生物活性化合物 Levomilnacipran。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04549

文献信息

• Discovery and Optimization of Pyrazole Amides as Inhibitors of ELOVL1
  作者：Jon H. Come、Timothy J. Senter、Michael P. Clark、John J. Court、Zachary Gale-Day、Wenxin Gu、Elaine Krueger、Jianglin Liang、Mark Morris、Suganthini Nanthakumar、Hardwin O’Dowd、Francois Maltais、Ganesh Iyer、John Andreassi、Christina Boucher、Tony Considine、Cameron S. Moody、William Taylor、Arun K. Mohanty、Yulin Huang、Harmon Zuccola、Joyce Coll、Kenneth C. Bonanno、Kevin J. Gagnon、Lu Gan、Fan Lu、Hong Gao、Ananthisrinivas Chakilam、Juntyma Engtrakul、Bin Song、Dan Crawford、Elisabeth Doyle、Tal Kramer、Bryan Vought、Jonathan Phillips、Raymond Kemper、Martin Sanders、Rebecca Swett、Brinley Furey、Ray Winquist、Mark E. Bunnage、Katrina L. Jackson、Paul S. Charifson、Sanjay S. Magavi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00944

  日期：2021.12.23

  Accumulation of very long chain fatty acids (VLCFAs) due to defects in ATP binding cassette protein D1 (ABCD1) is thought to underlie the pathologies observed in adrenoleukodystrophy (ALD). Pursuing a substrate reduction approach based on the inhibition of elongation of very long chain fatty acid 1 enzyme (ELOVL1), we explored a series of thiazole amides that evolved into compound 27─a highly potent

  由于 ATP 结合盒蛋白 D1 (ABCD1) 的缺陷导致超长链脂肪酸 (VLCFA) 的积累被认为是在肾上腺脑白质营养不良 (ALD) 中观察到的病理学的基础。追求基于抑制超长链脂肪酸 1 酶 (ELOVL1) 延伸的底物还原方法，我们探索了一系列噻唑酰胺，它们演变成化合物27——一种高效的中枢神经系统 (CNS) 渗透化合物，具有有利的体内药代动力学。化合物27选择性抑制 ELOVL1，减少 ALD 患者成纤维细胞、淋巴细胞和小胶质细胞中 C26:0 VLCFA 的合成。在 ALD 小鼠模型中，化合物27治疗将血液中的 C26:0 VLCFA 浓度降低到接近野生型水平，在与疾病相关的组织大脑中降低高达 65%。皮肤、眼睛和中枢神经系统的临床前安全性发现阻止了进展；这些发现的起源和相关性需要进一步研究。ELOVL1 抑制是使 ALD 模型中 VLCFA 正常化的有效方法。
• SULFONAMIDO-MACROCYCLES AS TIE2 INHIBITORS AND SALTS THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, METHODS OF PREPARING SAME AND USES OF SAME
  申请人：Hartung Ingo

  公开号：US20080039482A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The invention relates to sulfonamido-macrocycles according to the general formula (I): in which R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , A, B, C, L, X, Y, Z, n, and m are as defined in the claims, and salts, N-oxides, or solvates thereof, to pharmaceutical compositions comprising said sulfonamido-macrocycles, to methods of preparing said sulfonamido-macrocycles as well as the use thereof for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment of diseases of dysregulated vascular growth or of diseases which are accompanied with dysregulated vascular growth, wherein the compounds effectively interfere with Tie2 signalling.

  本发明涉及通式（I）所示的磺酰胺宏环化合物： 其中，R1、R2、R4、R5、R6、A、B、C、L、X、Y、Z、n和m如权利要求书所定义的那样，并且它们的盐、N-氧化物或溶剂化物，以及包含所述磺酰胺宏环化合物的制药组合物，制备所述磺酰胺宏环化合物的方法以及将其用于制造用于治疗失调血管生长病或伴随失调血管生长的疾病的制药组合物，其中所述化合物有效干预Tie2信号传导。
• Amido compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Yao Wenqing

  公开号：US20070179142A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention relates to inhibitors of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, antagonists of the mineralocorticoid receptor (MR), and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and/or diseases associated with aldosterone excess.

  本发明涉及11-β羟基类固醇脱氢酶1型的抑制剂、矿物质皮质激素受体（MR）的拮抗剂及其制药组合物。该发明的化合物可用于治疗与11-β羟基类固醇脱氢酶1型的表达或活性相关的各种疾病和/或与醛固酮过多相关的疾病。
• Synthesis of Cyclopropylamines through an Electro-induced Hofmann Rearrangement
  作者：Thomas Cantin、Andre B. Charette、Thomas Poisson、Philippe Jubault

  DOI：10.1055/a-2050-9368

  日期：——

  A practical access to cyclopropylamines from the corresponding amides is disclosed, according to an electro-induced Hofmann rearrangement. In an undivided cell under galvanostatic conditions, a panel of cyclopropyl amides was readily converted into the corresponding amines (17 examples, 23% to 94% yield). This reaction allowed an easy access to the versatile cyclopropylamines and is complementary to

  根据电诱导霍夫曼重排，公开了从相应的酰胺到环丙胺的实际途径。在恒电流条件下的未分隔电池中，一组环丙基酰胺很容易转化为相应的胺（17 个实例，23% 至 94% 产率）。该反应可以轻松获得多功能环丙胺，并且是对现有方法的补充。
• Sulphonamido-macrocycles as tie2 inhibitors
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1870416A1

  公开（公告）日：2007-12-26

  The invention relates to sulfonamido-macrocycles according to the general formula (I): in which R1, R2, R4, R5, R6, A, B, C, L, X, Y, Z, n, and m are as defined in the claims, and salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising said sulfonamido-macrocycles, to methods of preparing said sulfonamido-macrocycles as well as the use thereof for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment of diseases of dysregulated vascular growth or of diseases which are accompanied with dysregulated vascular growth, wherein the compounds effectively interfere with Tie2 signalling.

  本发明涉及通式（I）的磺酰胺基大环： 其中 R1、R2、R4、R5、R6、A、B、C、L、X、Y、Z、n 和 m 如权利要求中定义，以及它们的盐、包含所述磺酰胺基-大环的药物组合物、制备所述磺酰胺基-大环的方法及其用于制造治疗血管生长失调疾病或伴随血管生长失调的疾病的药物组合物的用途，其中所述化合物可有效干扰 Tie2 信号。