N-Benzoyl-o-chlor-phenylalanin | 74164-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-o-chlor-phenylalanin
• 英文别名: N-benzoyl-2-chloro-phenylalanine；N-Benzoyl-2-chlor-phenylalanin；2-Benzamido-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 74164-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: XKEDYNYMTZLNSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-o-chlor-phenylalanin 在 盐酸 作用下， 生成 2-氯苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Blaschke; Stiven, Biochemical Journal, 1950, vol. 46, p. 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl benzimidate 在 磷化氢 、 sodium hydroxide 、 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-Benzoyl-o-chlor-phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  Devasia, Ganapathiplackal M.; Shafi, P. Mohamed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 70 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of enantiomerically enriched indoline-2-carboxylic acid
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1676838A1

  公开（公告）日：2006-07-05

  The present invention relates to a process for the preparation of an enantiomerically enriched optionally substituted indoline-2-carboxylic acid or a salt thereof, said process comprising subjecting an enantiomerically enriched chiral 2-amino-3-(2-X-substituted aryl)-propionic acid or 2-yl-substituted-amino -3-(2-X-substituted aryl)-propionic acid or a salt thereof, wherein X is a leaving group, to cyclisation, preferably at a temperature of below about 140°C, and in case of the yl-substituted compound, removing said yl-substituent by hydrolysis either prior to or after said cyclisation.

  本发明涉及一种制备对映体富集的可选择取代的吲哚啉-2-羧酸或其盐的过程，该过程包括将对映体富集的手性2-氨基-3-(2-X-取代芳基)-丙酸或2-基取代氨基-3-(2-X-取代芳基)-丙酸或其盐，其中X是一个离去基团，经过环化，优选在约140°C以下的温度下进行，对于基取代化合物，可在环化之前或之后通过水解去除该基取代基团。
• Process for the Preparation of Enantiomerically Enriched Indoline-2-Carboxylic Acid
  申请人：De Vries Andreas Hendrikus Maria

  公开号：US20090043112A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to a process for the preparation of an enantiomerically enriched optionally substituted indoline-2-carboxylic acid or a salt thereof, wherein an enantiomerically enriched chiral ortho-X-substituted phenylalanine compound, wherein X is a leaving group, is subjected to cyclisation, preferably at a temperature of below about 140° C., upon formation of the enantiomerically enriched indoline-2-carboxylic acid compound.

  本发明涉及一种制备对映富集的可选择取代的吲哚-2-羧酸或其盐的过程，其中将对映富集的手性ortho-X-取代苯丙氨酸化合物（其中X是离去基团）进行环化，首选在约140℃以下的温度下进行，形成对映富集的吲哚-2-羧酸化合物。
• The Pyrrolidine‐Catalyzed Three‐Component Reactions of Azlactones,<i>N,O</i>‐Acetals and Alcohols: One‐Pot Synthesis of α,β‐Diamino Esters
  作者：Haipeng Hu、Xin Wu、Beining Wang、Liuying Zhao、Junyu Wang、Zhiyu Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202300454

  日期：2023.8.10

  pyrrolidine-catalyzed three-component reaction of azlactone, N,O-acetal and alcohol for the synthesis of α,β-diamino ester was reported. The N,O-acetal served as the imine equivalent to occur Mannich reaction with azlactone, and the in situ generated α-functionalized azlactone subsequently underwent a ring-opening process in the presence of alcohol. A series of α,β-diamino esters were obtained in 36–99% yields

  报道了吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应合成α,β-二氨基酯。N ,O-缩醛作为亚胺等价物与吖内酯发生曼尼希反应，原位生成的α-官能化吖内酯随后在醇存在下经历开环过程。在温和的反应条件下，以 36-99% 的产率获得了一系列 α,β-二氨基酯。该产品可以克级合成并转化为α,β-二氨基酸。
• Devasia, Ganapathiplackal M.; Shafi, P. Mohamed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 204 - 206
  作者：Devasia, Ganapathiplackal M.、Shafi, P. Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• DEVASIA G. M.; PILLAI C. R., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 46, 4051-4052
  作者：DEVASIA G. M.、 PILLAI C. R.

  DOI：——

  日期：——