(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl (6S,6'S,9S,9'S)-bis(6,9-dibenzyl-2,2-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-oate) | 130016-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl (6S,6'S,9S,9'S)-bis(6,9-dibenzyl-2,2-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-oate)
• CAS: 130016-01-2
• 化学式: C₆₁H₇₈N₈O₁₈
• 分子量: 1211.33
• InChiKey: PSZXKRDUTUXULX-GHHCNDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  362.78
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl (6S,6'S,9S,9'S)-bis(6,9-dibenzyl-2,2-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-oate) 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl bis(2-(2-((S)-2-((S)-2-amino-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanamido)acetamido)acetate) hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on flavored peptides. VIII. Mechanism for the bitter tasting potency of peptides using O-aminoacyl sugars as model compounds.

  摘要：

  为了研究疏水性在苦味肽中的作用，合成了几种 O-氨基酰基糖，其中氨基酸或肽附着在甲基 α-D 吡喃葡萄糖苷的 2 位和 3 位上，并进行了感官分析。结果发现，随着化合物疏水性的增加，苦味也随之增加，这意味着苦味受体能识别苦味肽的疏水性。此外，还讨论了苦味受体的结构。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.1401
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetoxy)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 盐酸 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl (6S,6'S,9S,9'S)-bis(6,9-dibenzyl-2,2-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-oate)
  参考文献：
  名称：

  Studies on flavored peptides. VIII. Mechanism for the bitter tasting potency of peptides using O-aminoacyl sugars as model compounds.

  摘要：

  为了研究疏水性在苦味肽中的作用，合成了几种 O-氨基酰基糖，其中氨基酸或肽附着在甲基 α-D 吡喃葡萄糖苷的 2 位和 3 位上，并进行了感官分析。结果发现，随着化合物疏水性的增加，苦味也随之增加，这意味着苦味受体能识别苦味肽的疏水性。此外，还讨论了苦味受体的结构。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.1401