5-oxoocta-6,7-dien-1-yl benzoate | 1185446-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-oxoocta-6,7-dien-1-yl benzoate
• CAS: 1185446-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: KVRMBMZQDVYFOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 5-oxoocta-6,7-dien-1-yl benzoate 在 甲醇 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对苯醌 作用下， 以73%的产率得到(carbonylbis(furan-4,2-diyl))bis(butane-4,1-diyl) dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的双（3-呋喃基）甲烷和3-呋喃甲酸甲酯的配体控制合成。

  摘要：

  已经研究了PdII催化的烯丙基酮的羰基化反应。羰基化二聚反应主要进行，得到双（3-呋喃基）甲烷2作为主要产物。DMSO的使用显着改变了反应过程，提供了3-呋喃羧酸甲酯3作为主要产物。DFT计算表明，DMSO稳定了甲醇配位的中间体，从而导致甲氧基羰基化。从相同的烯基酮底物上选择性合成呋喃2和3。

  DOI：

  10.1039/c9ob01189g

文献信息

• Palladium(II) catalyzed carbonylative dimerization of allenyl ketones: efficient synthesis of difuranylketones
  作者：Keisuke Kato、Tomoyuki Mochida、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Hiroshi Moriyama、Akihito Takeshita、Yuichro Kanno、Yoshio Inouye、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.016

  日期：2009.8

  catalyzed carbonylation of 1,2-allenyl ketones 1 in the presence of p-benzoquinone (1 equiv) under a CO atmosphere (balloon) afforded difuranylketones 4 in moderate to good yields. Mechanistically, the electron-withdrawing nature of the acyl group should enhance the electrophilicity of the acylpalladium species B, and thus promote the oxypalladation of an additional molecule of 1, leading to the difuranyl

  在CO气氛（气球）下，在对苯甲醌（1当量）存在下，钯（II）催化1,2-烯基酮1的羰基化反应生成了二呋喃基酮4。从机理上讲，酰基的吸电子性质应增强酰基铝物种B的亲电性，从而促进另外一个分子1的氧钯化，从而生成二呋喃基酮4。