(2S,3R,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-carboxamide | 1187737-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-carboxamide
• CAS: 1187737-49-0
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₅Si
• 分子量: 568.829
• InChiKey: CSPSKEQTSVHOPS-IEAFHPEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3R,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-carboxamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以80%的产率得到methyl (2S,3R,3aS,4S,5S)-4,5-ditert-butoxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  多羟基化7-氨基吡咯烷和8-氨基吲哚并烷的合成

  摘要：

  非外消旋五元环硝酮和2（5 H）-呋喃酮衍生的三环环加合物中内酯部分的氨解作用提供了酰胺基功能，在随后的霍夫曼重排之后，该官能团导致连接到双环异恶唑烷骨架上的受保护的氨基基团。连续的简单转化涉及到N-O键的断裂，然后是分子内的N-烷基化，提供了进入多羟基化7-氨基吡咯烷核苷和8-氨基吲哚并核苷的途径，这是潜在的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.043
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,3aS,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxamide 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3R,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多羟基化7-氨基吡咯烷和8-氨基吲哚并烷的合成

  摘要：

  非外消旋五元环硝酮和2（5 H）-呋喃酮衍生的三环环加合物中内酯部分的氨解作用提供了酰胺基功能，在随后的霍夫曼重排之后，该官能团导致连接到双环异恶唑烷骨架上的受保护的氨基基团。连续的简单转化涉及到N-O键的断裂，然后是分子内的N-烷基化，提供了进入多羟基化7-氨基吡咯烷核苷和8-氨基吲哚并核苷的途径，这是潜在的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.043