(22S,24R)-[22,26,26-(2)H3]-22-acetoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one | 1380235-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,24R)-[22,26,26-(2)H3]-22-acetoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3,7,7-trideuterio-2-[(1S,2R,5R,7R,10S,11S,14R,15S)-2,15-dimethyl-8-oxo-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-5,6-dimethylheptan-3-yl] acetate
• CAS: 1380235-45-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 459.685
• InChiKey: YUIGTTAOSYEHSN-CKAJLZQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,24R)-[22,26,26-(2)H3]-22-acetoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one 、 溶剂黄146 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(22S,24R)-[22,26,26-(2)H3]-3β,22-diacetoxy-24-methyl-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  24-烷基-22-羟基类固醇侧链形成的新方法：在早期油菜素内酯生物合成前体的制备中的应用。

  摘要：

  已开发出一种合成22S-羟基-24R-甲基类固醇的新途径，并将其用于制备油菜素内酯生物合成早期的前体卡他甾酮，（22S）-羟基菜甾醇和6-脱氧卡他甾酮。在C-24处具有正确立体化学的类固醇侧链的构建基于克莱森重排的使用。22-羟基的引入已通过Delta（22）-双键的环氧化，中间体甲磺酰基环氧化物与硫化钠的亲核开环以及所形成的四氢噻吩与阮内镍的脱硫而实现。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.03.010
• 作为产物：
  描述：

  [26,26-(2)H2]-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-26-methanesulfonyloxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium deuteride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (22S,24R)-[22,26,26-(2)H3]-22-acetoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  24-烷基-22-羟基类固醇侧链形成的新方法：在早期油菜素内酯生物合成前体的制备中的应用。

  摘要：

  已开发出一种合成22S-羟基-24R-甲基类固醇的新途径，并将其用于制备油菜素内酯生物合成早期的前体卡他甾酮，（22S）-羟基菜甾醇和6-脱氧卡他甾酮。在C-24处具有正确立体化学的类固醇侧链的构建基于克莱森重排的使用。22-羟基的引入已通过Delta（22）-双键的环氧化，中间体甲磺酰基环氧化物与硫化钠的亲核开环以及所形成的四氢噻吩与阮内镍的脱硫而实现。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.03.010