(2-chloro-4-morpholinopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methanol | 1332075-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: (2-chloro-4-morpholinopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methanol
• 英文别名: (2-chloro-4-morpholin-4-ylpyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methanol
• CAS: 1332075-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 280.714
• InChiKey: GNSPBWALOCTRIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-4-morpholinopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methanol 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-chloro-6-(piperidin-4-ylmethyl)pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  PYRIDO[3,2-d]PYRIMIDINE PI3K DELTA INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  Formula I 化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制 PI3K 的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用 Formula I 化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病，或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20110207713A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1H-吡啶并[2,3-e]嘧啶-2,4-二酮 在 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2-chloro-4-morpholinopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  PYRIDO[3,2-d]PYRIMIDINE PI3K DELTA INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  Formula I 化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制 PI3K 的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用 Formula I 化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病，或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20110207713A1

文献信息

• Pyrido[3,2-d]pyrimidine PI3K delta inhibitor compounds and methods of use
  申请人：Genetech, Inc.

  公开号：US08563540B2

  公开（公告）日：2013-10-22

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢产物和药学上可接受的盐，可用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症。本文披露了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体内、体外和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状况的方法。
• Potent and selective inhibitors of PI3Kδ: Obtaining isoform selectivity from the affinity pocket and tryptophan shelf
  作者：Daniel P. Sutherlin、Stewart Baker、Angelina Bisconte、Paul M. Blaney、Anthony Brown、Bryan K. Chan、David Chantry、Georgette Castanedo、Paul DePledge、Paul Goldsmith、David M. Goldstein、Timothy Hancox、Jasmit Kaur、David Knowles、Rama Kondru、John Lesnick、Matthew C. Lucas、Cristina Lewis、Jeremy Murray、Alan J. Nadin、Jim Nonomiya、Jodie Pang、Neil Pegg、Steve Price、Karin Reif、Brian S. Safina、Laurent Salphati、Steven Staben、Eileen M. Seward、Stephen Shuttleworth、Sukhjit Sohal、Zachary K. Sweeney、Mark Ultsch、Bohdan Waszkowycz、Binqing Wei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.027

  日期：2012.7

  A potent inhibitor of PI3K delta that is >= 200 fold selective for the remaining three Class I PI3K isoforms and additional kinases is described. The hypothesis for selectivity is illustrated through structure activity relationships and crystal structures of compounds bound to a K802T mutant of PI3K gamma. Pharmacokinetic data in rats and mice support the use of 3 as a useful tool compound to use for in vivo studies. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE PI3K DELTA INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2539337A1

  公开（公告）日：2013-01-02
• US8440651B2
  申请人：——

  公开号：US8440651B2

  公开（公告）日：2013-05-14
• US8563540B2
  申请人：——

  公开号：US8563540B2

  公开（公告）日：2013-10-22