methyl (E)-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonyl)-5-phenylpent-4-enoate | 1374004-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl (E)-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonyl)-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(2,5-dimethyl-1-phenylpyrrole-3-carbonyl)-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1374004-36-0
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: FTYZDQONUYVRBF-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (E)-cinnamyl phenyl ether 、 2-氯-1-(2,5-二甲基-1-苯基-1H-吡咯-3-基)-1-乙酮 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三正丁胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 90.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到methyl (E)-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonyl)-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  烷基化酮基酯的直接合成：钯催化的卤代酮烷氧羰基化/烯丙基化多米诺反应

  摘要：

  钯催化的α-氯酮甲氧基羰基化反应和烯丙基烷基化反应可以有效地结合以提供新的催化多米诺反应。第一步是羰基化反应，生成β-酮酸酯，后者在随后的烯丙基化步骤中充当亲核试剂。烯丙基酚盐与Xantphos配体结合使用是关键特征，使人们能够以高收率获得烯丙基化的β-酮酯

  DOI：

  10.1002/adsc.201100848

文献信息

• Straightforward Synthesis of Allylated Keto Esters: The Palladium-Catalysed Haloketone Alkoxycarbonylation/ Allylation Domino Reaction
  作者：Benoit Wahl、Steven Giboulot、André Mortreux、Yves Castanet、Mathieu Sauthier、Frédéric Liron、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/adsc.201100848

  日期：2012.4.16

  The palladium‐catalysed α‐chloro ketone methoxycarbonylation and allylic alkylation reactions can be efficiently combined to provide a new catalytic domino reaction. The first, carbonylative, step generates the β‐keto ester, which acts as the nucleophile in a subsequent allylation step. The use of allyl phenates in combination with Xantphos ligand are the key features allowing one to obtain the allylated

  钯催化的α-氯酮甲氧基羰基化反应和烯丙基烷基化反应可以有效地结合以提供新的催化多米诺反应。第一步是羰基化反应，生成β-酮酸酯，后者在随后的烯丙基化步骤中充当亲核试剂。烯丙基酚盐与Xantphos配体结合使用是关键特征，使人们能够以高收率获得烯丙基化的β-酮酯