methyl 2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonyl)-5-oxohexanoate | 1422012-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonyl)-5-oxohexanoate
• 英文别名: Methyl 2-(2,5-dimethyl-1-phenylpyrrole-3-carbonyl)-5-oxohexanoate；methyl 2-(2,5-dimethyl-1-phenylpyrrole-3-carbonyl)-5-oxohexanoate
• CAS: 1422012-81-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: KFJWNGAQCPMYGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 2-氯-1-(2,5-二甲基-1-苯基-1H-吡咯-3-基)-1-乙酮 、 丁烯酮 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三正丁胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 250.0h， 以73%的产率得到methyl 2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonyl)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  烷氧羰基化/迈克尔加成多米诺反应合成α-烷基化β-酮酸酯

  摘要：

  钯催化的α-氯酮的烷氧基羰基化可以在新的两步多米诺反应中有效地与迈克尔加成反应结合，从而可以合成原始的高度官能化的α-烷基化β-酮酸酯。反应范围扩大到了几种α-氯代酮和迈克尔受体，产率中等至非常好。

  DOI：

  10.1021/jo3026143

文献信息

• Synthesis of α-Alkylated β-Ketoesters by Alkoxycarbonylation/Michael Addition Domino Reaction
  作者：Benoit Wahl、Yann Philipson、Hélène Bonin、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1021/jo3026143

  日期：2013.2.15

  palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of an α-chloro ketone can be efficiently combined to a Michael addition reaction in a new two-step domino reaction, allowing the synthesis of original highly functionalized α-alkylated β-ketoesters. The scope of the reaction was extended to several α-chloro ketones and Michael acceptors with moderate to very good yields.

  钯催化的α-氯酮的烷氧基羰基化可以在新的两步多米诺反应中有效地与迈克尔加成反应结合，从而可以合成原始的高度官能化的α-烷基化β-酮酸酯。反应范围扩大到了几种α-氯代酮和迈克尔受体，产率中等至非常好。