Benzyl-isopropylsulfoxid | 33038-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-isopropylsulfoxid
• 英文别名: Isopropyl-benzyl-sulfoxid；[(Propane-2-sulfinyl)methyl]benzene；propan-2-ylsulfinylmethylbenzene
• CAS: 33038-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: LWCUUNUBFHTRDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  125-127 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-isopropylsulfoxid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(benzyl-oxo-propan-2-yl-lambda6-sulfanylidene)-2-methoxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  NMR Spectroscopic Determination of the Absolute Configuration of Chiral Sulfoxides via N-(Methoxyphenylacetyl)sulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992730g
• 作为产物：
  描述：

  benzyl(isopropyl)sulfane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到Benzyl-isopropylsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  在水中存在β-环糊精的情况下，使用N-溴代琥珀酰亚胺将硫化物选择性有效地氧化为亚砜

  摘要：

  已经开发了一种在水中由β-环糊精催化的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）将硫化物简单且高度选择性地氧化为亚砜的方法。一系列硫化物在室温下选择性氧化，收率很高。使用水作为溶剂，该反应在温和条件下进行时不会过度氧化成砜，并且与现有方法相比具有许多优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.011

文献信息

• Nondirected Copper-Catalyzed Sulfoxidations of Benzylic C–H Bonds
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00615

  日期：2018.4.6

  A copper-catalyzed sulfoxidation of benzylic C–H bonds by nondirected oxidative C(sp3)-H activation was developed. The process proceeds via sulfenate anions, which are generated by base-triggered elimination of β-sulfinyl esters and benzyl radicals. The functional group tolerance is high, and the product yields are good.

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。
• Oxidation of Thioether Ligands in Pseudotetrahedral Cyclopentadienylruthenium Complexes:  Toward a New Stereoselective Synthesis of Chiral Sulfoxides¹
  作者：Wolfdieter A. Schenk、Jürgen Frisch、Michael Dürr、Nicolai Burzlaff、Dietmar Stalke、Roland Fleischer、Waldemar Adam、Frank Prechtl、Alexander K. Smerz

  DOI：10.1021/ic961280f

  日期：1997.5.1

  orthorhombic system, space group P2(1)2(1)2(1) (No. 19), with a = 14.1664(13) Å, b = 15.792(2) Å, c = 17.641(2) Å, and Z = 4. 10b.0.93CH(2)Cl(2) crystallized in the orthorhombic system, space group P2(1)2(1)2(1) (No. 19), with a = 12.069(2) Å, b = 17.379(2) Å, c = 19.760(5) Å, and Z = 4. The thioether complexes can also be directly converted to sulfoxide complexes with the strong oxygen transfer reagent

  离子钌硫醚络合物[Cp（LL'）Ru（SRR'）] PF（6）（LL'= Ph（2）PCH（2）PPh（2）（1），Ph（2）PC（2）H（ 4）PPh（2）（2），（Ph（3）P，CO）（3），Me（2）PC（2）H（4）PPh（2）（4），（S，S）-Ph （2）PCHMeCHMePPh（2）（5），SRR'= MeSPh（a），MeS-i-Pr（b），MeSBz（c），i-PrSBz（d），EtSBz（e），MeSCy（f），由相应的氯配合物[Cp（LL'）RuCl]和硫醚合成了SC（4）H（8）（g））。5a在正交晶体系统中结晶，空间群P2（1）2（1）2（1）（第19号），a = 11.269（3）Å，b = 15.104（2）Å，c = 23.177（4） Å，Z =4。5b在单斜晶系空间群P2（1）（4号）中结晶，a = 10.539（5）Å，b = 16.216（9）Å，c
• 2-(HET)ARYL-SUBSTITUTED FUSED BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHSAFT

  公开号：US20180016273A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which the R 1 , R 2a , R 2b , R 3 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings given above, to their usee as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation.

  本发明涉及到式(I)的新型化合物，其中R1，R2a，R2b，R3，A1，A2，A4和n具有上述所给出的含义，以及它们作为杀虫剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫的用途，以及它们制备的过程和中间体。
• Electrochemical Sulfoxidation of Thiols and Alkyl Halides
  作者：Yi Yu、Shao-Fen Wu、Xiao-Bin Zhu、Yaofeng Yuan、Zhen Li、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00412

  日期：2022.5.20

  thioethers are inevitably impeded by overoxidation, excess oxidants, and the tedious preparation of thioethers. To address these shortcomings, we report herein a highly selective electrochemical sulfoxidation reaction featuring the use of simple starting materials, i.e., thiols and alkyl halides, in a single operation.

  亚砜作为多功能合成构件、手性配体、生物活性分子和功能材料积极参与。然而，它们从硫醚的氧化合成不可避免地受到过氧化、过量氧化剂和繁琐的硫醚制备的阻碍。为了解决这些缺点，我们在此报告了一种高选择性的电化学磺化氧化反应，其特点是在单一操作中使用简单的起始材料，即硫醇和卤代烷。
• Metalloproteinase inhibitors
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0905126A1

  公开（公告）日：1999-03-31

  Matrix metalloproteinase inhibiting compounds of formula (I) wherein Xis a -CO2H or -CONHOH group; R1is methyl, ethyl, allyl, thienylsulphanylmethyl, thienylsulphinylmethyl, or thienylsulphonylmethyl; R2is iso-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, propylsulphanyl, cyclohexylpropyl, phenylpropyl, 4-chlorophenylpropyl, 4-methylphenylpropyl, 4-methoxyphenylpropyl, phenylbutyl, or propyloxymethyl;. R3is a group -C(C1-C6 alkyl)2R11 wherein R11 is -OH, -SH, -O(C1-C6)alkyl, -S(C1-C6)alkyl, -SO(C1-C6)alkyl, -SO2(C1-C6) alkyl, cyclohexylmethylsulphanyl, -OPh, -OCH2Ph, -SPh, -SOPh, -SO2Ph, -SCH2Ph, -SOCH2Ph, or -SO2CH2Ph in which any of the foregoing Ph (phenyl) groups may be substituted; R4is (C1-6)alkyl, (C1-C4)perfluoroalkyl or a group D-(C1-C6)alkyl- wherein D represents hydroxy, (C1-C6)alkoxy, (C1-C6)alkylsulphanyl, acylamino, optionally substituted phenyl or heteroaryl; R5is hydrogen; or a salt, hydrate or solvate thereof.

  式(I)的基质金属蛋白酶抑制化合物 其中 X 是 -CO2H 或 -CONHOH 基团； R1 是甲基、乙基、烯丙基、噻吩基硫代甲基、噻吩基亚磺酰基甲基或噻吩基亚磺酰基甲基； R2 是异丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、丙磺酰基、环己基丙基、苯基丙基、4-氯苯基丙基、4-甲基苯基丙基、4-甲氧基苯基丙基、苯基丁基或丙氧基甲基；或 R3 是基团-C(C1-C6 烷基)2R11，其中 R11是-OH、-SH、-O(C1-C6)烷基、-S(C1-C6)烷基、-SO(C1-C6)烷基、-SO2(C1-C6)烷基、环己基甲基硫酰基、-OPh、-OCH2Ph、-SPh、-SOPh、-SO2Ph、-SCH2Ph、-SO2CH2Ph或-SO2CH2Ph，其中上述任何Ph（苯基）基团均可被取代； R4 是 (C1-6)烷基、(C1-C4)全氟烷基或基团 D-(C1-C6)烷基，其中 D 代表羟基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫烷基、酰氨基、任选取代的苯基或杂芳基； R5 为氢； 或其盐、水合物或溶液。