[(1S,2R,3R,4R)-4-acetyloxy-3-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-2-(6-diethoxyphosphorylhexyl)cyclopentyl] acetate | 252858-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1S,2R,3R,4R)-4-acetyloxy-3-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-2-(6-diethoxyphosphorylhexyl)cyclopentyl] acetate
• CAS: 252858-11-0
• 化学式: C₂₉H₅₁O₉P
• 分子量: 574.692
• InChiKey: AGRCSAZQPADZIR-XZPWRUBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,4R)-4-acetyloxy-3-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-2-(6-diethoxyphosphorylhexyl)cyclopentyl] acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到6-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hexyl-ethoxyphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过前列腺素的F均裂halodecarboxylation前列腺素膦酸1α和F 2α

  摘要：

  前列腺素的F膦酸衍生物1α和F 2α通过阿尔布佐夫反应，制备2-脱羧-2- iodoprostaglandin中间体。通过Barton对Hunsdiecker反应的修饰，从母体前列腺素获得了可能对合成其他类似物有价值的中间体碘化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01675-5
• 作为产物：
  描述：

  prostaglandin F1α triacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 [(1S,2R,3R,4R)-4-acetyloxy-3-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-2-(6-diethoxyphosphorylhexyl)cyclopentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过前列腺素的F均裂halodecarboxylation前列腺素膦酸1α和F 2α

  摘要：

  前列腺素的F膦酸衍生物1α和F 2α通过阿尔布佐夫反应，制备2-脱羧-2- iodoprostaglandin中间体。通过Barton对Hunsdiecker反应的修饰，从母体前列腺素获得了可能对合成其他类似物有价值的中间体碘化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01675-5