methyl (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-enoate | 947305-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-enoate
• 英文别名: methyl (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-enoate
• CAS: 947305-48-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: YROCWHXELSSNHR-BFYDXBDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-hept-6-en-2-yl (3R,4S,5S)-5-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sporiolide B from d-glucal

  摘要：

  A total synthesis of the 12-membered ring natural macrolide, sporiolide B, was achieved from D-glucal in 17 steps with 4.8% overall yield. The required stereochemical configuration at C-3 and C-5 in sporiolide B was easily introduced by applying a Mitsunobu reaction on the chiral template D-glucal. Yamaguchi esterification and ring closing metathesis greatly improved the access to the target compound. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.04.013
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4R,5S,6R)-4-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-vinyltetrahydropyran-2-one 在 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到methyl (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sporiolide B from d-glucal

  摘要：

  A total synthesis of the 12-membered ring natural macrolide, sporiolide B, was achieved from D-glucal in 17 steps with 4.8% overall yield. The required stereochemical configuration at C-3 and C-5 in sporiolide B was easily introduced by applying a Mitsunobu reaction on the chiral template D-glucal. Yamaguchi esterification and ring closing metathesis greatly improved the access to the target compound. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.04.013